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Merck

790877

Sigma-Aldrich

Tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate

97%

Sinónimos:

Tris(2,2,2-trifluoroethyl)borate, Sheppard Amidation Reagent, Tris(2,2,2-trifluoroethoxy)boron, Sheppard Reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H6BF9O3
Número de CAS:
Peso molecular:
307.91
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

liquid

índice de refracción

n/D 1.298 (lit.)

densidad

1.430 g/mL at 25 °C

grupo funcional

fluoro

cadena SMILES

FC(F)(F)COB(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F

InChI

1S/C6H6BF9O3/c8-4(9,10)1-17-7(18-2-5(11,12)13)19-3-6(14,15)16/h1-3H2

Clave InChI

DIEXQJFSUBBIRP-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Reagent can promote the direct formation of amides from carboxylic acids and amines under thermal and microwave conditions.

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

109.9 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

43.3 °C


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Pavel Starkov et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(5), 1320-1323 (2011-01-08)
Simple borates serve as effective promoters for amide bond formation with a variety of carboxylic acids and amines. With trimethyl or tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate, amides are obtained in good to excellent yield and high purity after a simple work-up procedure. Tris(2,2,2-trifluoroethyl)
Rachel M Lanigan et al.
The Journal of organic chemistry, 78(9), 4512-4523 (2013-04-17)
B(OCH2CF3)3, prepared from readily available B2O3 and 2,2,2-trifluoroethanol, is as an effective reagent for the direct amidation of a variety of carboxylic acids with a broad range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a

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