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Merck

754242

Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

Sinónimos:

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
B2H4O4
Número de CAS:
Peso molecular:
89.65
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

assay

95%

form

solid

mp

>385 °C

SMILES string

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

InChI key

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

Application

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.[1][2]

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.[3]
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.[4]
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.[5]
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.[6]

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
Londregan A T
Synlett, 24(20), 2695-2700 (2013)
Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134, 11667-11673 (2012)
Nickel-catalyzed borylation of halides and pseudohalides with tetrahydroxydiboron [B2 (OH) 4].
Molander G A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(13), 6427-6439 (2013)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/ Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77, 8678-8688 (2012)

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The central theme of the Molander group's research is the development of new synthetic methods and their application to the synthesis of organic molecules.

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