748854
Iodotrimethylsilane solution
1 M in dichloromethane
Sinónimos:
Iodotrimethylsilane solution, TMS iodine, TMS-I, TMSI, Trimethyliodosilane
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About This Item
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form
liquid
Quality Level
concentration
1 M in dichloromethane
refractive index
n20/D 1.433
density
1.334 g/mL at 25 °C
storage temp.
2-8°C
General description
Iodotrimethylsilane [(CH3)3SiI] is an important and versatile organosilicon reagent with wide applications in organic synthesis. It is used as a neutral nucleophilic reagent, trimethylsilylating agent, Lewis acid catalyst, reducing agent and dehydrating agent in many organic reactions.
Application
Iodotrimethylsilane can be used as:
- A reagent in the hydroiodation of ynamides to yield the important building blocks (E)-α-iodoenamides.
- A reagent in the synthesis of (1-iodovinyl) arenes by hydroiodation of trimethylsilyl ethynylarenes.
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system
supp_hazards
Storage Class
3 - Flammable liquids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
-23.8 °F
flash_point_c
-31 °C
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One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Tetrahedron Letters, 53(28), 3585-3589 (2012)
Iodotrimethylsilane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2005)
Regio-and stereospecific synthesis of (E)-α-iodoenamide moieties from ynamides through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation
Tetrahedron Letters, 54(10), 1309-1311 (2013)
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