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Merck

74540

Sigma-Aldrich

Nordihydroguaiaretic acid

≥97.0% (HPLC)

Sinónimos:

Masoprocol

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About This Item

Fórmula lineal:
[-CH(CH3)CH2C6H3-1,2-(OH)2]2
Número de CAS:
Peso molecular:
302.36
Beilstein:
2056826
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

≥97.0% (HPLC)

Formulario

crystals

impurezas

≤2% water

mp

184-186 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(Cc1ccc(O)c(O)c1)C(C)Cc2ccc(O)c(O)c2

InChI

1S/C18H22O4/c1-11(7-13-3-5-15(19)17(21)9-13)12(2)8-14-4-6-16(20)18(22)10-14/h3-6,9-12,19-22H,7-8H2,1-2H3

Clave InChI

HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

mouse ... Alox12(11684)

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Descripción general

Nordihydroguaiaretic acid (NDGA) is used as an antioxidant and potent scavenger of reactive oxygen species (ROS).

Aplicación

Nordihydroguaiaretic acid can be used:
  • In the synthesis of nordihydroguaiaretic acid derivatives with potent HIV inhibition activity.
  • As a starting material in the synthesis of tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Lipoxygenase inhibitor; polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure.

Otras notas

Inhibitor of broad bean lipoxygenase

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Nordihydroguaiaretic acid is a potent in vitro scavenger of peroxynitrite, singlet oxygen, hydroxyl radical, superoxide anion and hypochlorous acid and prevents in vivo ozone-induced tyrosine nitration in lungs.
Floriano-Sanchez E, et al.
Free Radical Research, 40(5), 523-533 (2006)
Tetra-O-methylnordihydroguaiaretic acid inhibits melanoma in vivo
Lambert JD, et al.
Cancer Letters, 171(1), 47-56 (2001)
New nordihydroguaiaretic acid derivatives as anti-HIV agents.
Hwu JR, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(6), 1884-1888 (2008)
H.M. Al-Obaidy et al.
Journal of Food Science, 46, 597-597 (1981)
Silvia Arteaga et al.
Journal of ethnopharmacology, 98(3), 231-239 (2005-04-09)
Although controversial, Creosote bush, Larrea tridentata (Sesse and Moc. ex DC) Coville, is used to treat a variety of illnesses including infertility, rheumatism, arthritis, diabetes, gallbladder and kidney stones, pain and inflammation. Recently, it has been used as a nutritional

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