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Merck

73328

Sigma-Aldrich

Trimethylsilyl cyanide

technical, ≥95% (GC)

Sinónimos:

Cyanotrimethylsilane, TMSCN

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCN
Número de CAS:
Peso molecular:
99.21
Beilstein/REAXYS Number:
1737612
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

technical

Quality Level

assay

≥95% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.392 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

density

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

InChI key

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Application

Trimethylsilyl cyanide (TMSCN) can be used as a reagent in the:
  • Cyanosilylation of carbonyl compounds using various catalysts.
  • Synthesis of α-aminonitriles by one-pot, three-component Strecker reaction of ketones with various amines using Brønsted acid catalyst.
  • Cyanation of aryl halides using palladium-complex as a catalyst.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

supp_hazards

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

33.8 °F - closed cup

flash_point_c

1 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A convenient and efficient procedure for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using trimethylsilylcyanide
Sundermeier M, et al.
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Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to ketones catalyzed by Al (salen)/triphenylphosphine oxide
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