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Merck

709492

Sigma-Aldrich

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene

97%

Sinónimos:

(1S,4S,8S) Carreira DOLEFIN Ligand

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H30O
Número de CAS:
Peso molecular:
310.47
MDL number:
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.06

Quality Level

assay

97%

form

liquid

optical activity

[α]/D −84±5°, c = 0.5 in chloroform

reaction suitability

reaction type: click chemistry

refractive index

n20/D 1.522

SMILES string

CO[C@@]1(C)C[C@@]2(C)C=C(Cc3ccccc3)[C@@H]1C=C2CC(C)C

InChI

1S/C22H30O/c1-16(2)11-19-13-20-18(12-17-9-7-6-8-10-17)14-21(19,3)15-22(20,4)23-5/h6-10,13-14,16,20H,11-12,15H2,1-5H3/t20-,21+,22-/m0/s1

InChI key

ACWLDJOHMGJACE-BDTNDASRSA-N

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General description

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, an enantiopure diene ligand developed by Carreira, is most commonly used in asymmetric catalysis. It is generally prepared from commercially available (R)-carvone.

Application

(1S,4S,8S)-5-Benzyl-2-isobutyl-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene is mainly useful for the stereoselective synthesis of diarylmethine stereogenic centers.

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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