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1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene

97%

• Sinónimos: 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₁H₂₄N₂
• Número de CAS: 141556-42-5
• Peso molecular: 304.43
• Número MDL: MFCD09265338
• Código UNSPSC: 12352005
• ID de la sustancia en PubChem: 329761806
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: 97%
• Formulario: powder
• idoneidad de la reacción: reagent type: catalyst
• mp: 140 °C
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: Cc1cc(C)c(N2[C]N(C=C2)c3c(C)cc(C)cc3C)c(C)c1
• InChI: 1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3
• Clave InChI: JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Aplicación

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene (IMes) is a nucleophilic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand.
It can be used to synthesize:

• IMes ligated-rhodium complex as a catalyst for the selective hydrogenation of substituted aryl and heteroaryl boronate esters to cis-substituted borylated cycloalkanes.
• IMes/ruthenium complex (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η⁵-C₅Me₃) as a catalyst for olefin ring closing metathesis reaction.

IMes is also used as an ancillary ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl chlorides or aryl triflates and arylboronic acids.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS02,GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H228,H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P210 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 4.1B - Flammable solid hazardous materials
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges