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684341

Sigma-Aldrich

(S)-5-(–)-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole

96%

Sinónimos:

(S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine, Proline Tetrazole Catalyst

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H9N5
Número de CAS:
33878-70-5
Peso molecular:
139.16
Número MDL:
MFCD10000886
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
329760905
NACRES:
NA.22

Ensayo

96%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]20/D -9.0°, c = 1 in methanol

mp

253-258 °C

cadena SMILES

C1CN[C@@H](C1)c2nnn[nH]2

InChI

1S/C5H9N5/c1-2-4(6-3-1)5-7-9-10-8-5/h4,6H,1-3H2,(H,7,8,9,10)/t4-/m0/s1

Clave InChI

XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

Aplicación

(S)-(−)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole can be used as an organocatalyst:
  • To prepare enantioselective chiral 1,2-oxazines from achiral ketones via an intramolecular Wittig reaction.
  • To synthesize diastereoselective Michael addition products by addition of aliphatic aldehydes to β-nitrostyrene.
  • In the direct asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

Organocatalyst used for:
  • Direct asymmetric aldol reactions between acetone and aldehydes yielding β -hydroxy ketone and for synthesizing 1,1,1-trichloro-2-alkanols
  • Mannich reactions for synthesis fo α -amino acids and generation of 1,4-diamines
  • Conjugate additions of malonates to enones

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
MKCH4273
MKBK4454V
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Sirirat Kumarn et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (30), 3211-3213 (2006-10-10)
A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.
Asymmetric organocatalyzed Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrene in ionic liquids
Mevciarova M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(20), 2403-2406 (2009)
Oelke, A. et al.
Synlett, 2548-2548 (2006)
A highly selective, organocatalytic route to chiral 1, 2-oxazines from ketones
Kumarn S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 3211-3213 (2006)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)

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