Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Key Documents

View All Documentation

674737

Sigma-Aldrich

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol

96%

Sinónimos:

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diol

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H42O2Si2
Número de CAS:
111822-69-6
Peso molecular:
803.10
MDL number:
MFCD09265078
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24885234
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

96%

form

solid

optical activity

[α]20/D +114°, c = 1 in chloroform

mp

103-145 °C

SMILES string

Oc1c(cc2ccccc2c1-c3c(O)c(cc4ccccc34)[Si](c5ccccc5)(c6ccccc6)c7ccccc7)[Si](c8ccccc8)(c9ccccc9)c%10ccccc%10

InChI

1S/C56H42O2Si2/c57-55-51(59(43-25-7-1-8-26-43,44-27-9-2-10-28-44)45-29-11-3-12-30-45)39-41-23-19-21-37-49(41)53(55)54-50-38-22-20-24-42(50)40-52(56(54)58)60(46-31-13-4-14-32-46,47-33-15-5-16-34-47)48-35-17-6-18-36-48/h1-40,57-58H

InChI key

STBZSRVMGWTCOU-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-3,3′-Bis(triphenylsilyl)-1,1′-bi-2-naphthol reacts with trimethylaluminum to form a chiral organoaluminum reagent, which can catalyze the asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and methyl acrylate to form the corresponding Diels-Alder adduct.
Precursor to a chiral Bronsted acid (674745) used to catalyze an enantioselective aza Diels-Alder reaction providing bicyclic lactams. Rare earth metal complexes of this chiral binapthol catalyze an intramolecular hydroamination of amino olefins leading to chiral pyrrolidines.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ8362
MKBZ1954V
MKBW5263V
MKBL8706V
02701HE

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Asymmetric Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene and Methyl Acrylate Catalyzed by Chiral Organoaluminum Reagents.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 65(12), 3501-3503 (1992)
Hua Liu et al.
Organic letters, 8(26), 6023-6026 (2006-12-15)
[Structure: see text] The first chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric direct aza hetero-Diels-Alder reaction has been described. The phosphoric acids, prepared from binol and H8-binol derivatives, have shown catalytic ability for the reaction of cyclohexenone with N-PMP-benzaldimine. A chiral phosphoric acid
Denis V Gribkov et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3748-3759 (2006-03-16)
Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[La{Binol-Si(3,5-xylyl)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They

Artículos

BINOL and Derivatives

We present an article concerning BINOL and Derivatives.

Contenido relacionado

Yamamoto Group – Professor Product Portal

The Yamamoto group has employed several applications in catalysis.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico