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Sigma-Aldrich

Potassium vinyltrifluoroborate

95%

Sinónimos:

Potassium (ethenyl)trifluoroborate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=CHBF3K
Número de CAS:
13682-77-4
Peso molecular:
133.95
Número MDL:
MFCD02093335
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24884089
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

solid

cadena SMILES

[K+].F[B-](F)(F)C=C

InChI

1S/C2H3BF3.K/c1-2-3(4,5)6;/h2H,1H2;/q-1;+1

Clave InChI

ZCUMGICZWDOJEM-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Potassium vinyltrifluoroborate is a versatile organometallic reagent used as a vinylating agent in the presence of palladium catalysts.

Potassium vinyltrifluoroborate is an air- and water-stable potassium organotrifluoroborate that can be utilized in coupling reactions under relatively mild conditions.

Aplicación

Organotrifluoroborate involved in:
  • Suzuki Miyaura cross-coupling reactions and polymerization reactions
  • Synthesis of photonic crystals
  • Synthesis of sensitizers for dye-sensitized solar cells
  • Mannich / diastereoselective hydroamination reaction sequence

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
SHBN1388
SHBL4557
SHBK3923
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eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
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Grisorio R, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 49(4), 842-847 (2011)
Xuejuan Ma et al.
Journal of hazardous materials, 355, 65-73 (2018-05-19)
The degradation of organophosphorous nerve agents is of primary concern due to the severe toxicity of these agents. Based on the active center of organophosphorus hydrolase (OPH), a bimetallic nuclear ligand, (5-vinyl-1,3-phenylene)bis(di(1H-imidazol-2-yl) methanol) (VPIM), was designed and synthesized, which contains
Suzuki- Miyaura cross-coupling reactions of potassium vinyltrifluoroborate with aryl and heteroaryl electrophiles.
Molander GA and Brown AR
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9681-9686 (2006)
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