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Merck

49360

Sigma-Aldrich

Glutaconic acid

97% (T)

Sinónimos:

2-Pentenedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HOOCCH2CH=CHCOOH
Número de CAS:
Peso molecular:
130.10
Beilstein/REAXYS Number:
1759560
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97% (T)

functional group

carboxylic acid

SMILES string

OC(=O)C\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+

Inchi Key

XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N

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General description

Glutaconic acid, also known as 2-pentenedioic acid, is an unsaturated dicarboxylic acid. It is formed as one of the degradation products during the partial wet oxidation (PWO) of alkali lignin. The analysis of its crystal structure indicates that the compound exists predominantly in the trans-conformation. The geometric bond lengths and bond angles of glutaconic acid have been obtained using Hartree–Fock (HF), density functional calculations and IR spectral data.

Application

Glutaconic acid has been used in the preparation of CoA-substrate glutaconyl-CoA by reacting with acetyl-CoA. It may be used in the preparation of 6-chloro-2(2H)-pyranone by reacting with phosphorus pentachloride (PCl5).

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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