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Merck

476994

Sigma-Aldrich

5-Bromoisatin

technical grade, 90%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H4BrNO2
Número de CAS:
Peso molecular:
226.03
Beilstein/REAXYS Number:
383760
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

assay

90%

impurities

<10% isatin

mp

247-252 °C (lit.)

functional group

bromo
ketone

SMILES string

Brc1ccc2NC(=O)C(=O)c2c1

InChI

1S/C8H4BrNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)

InChI key

MBVCESWADCIXJN-UHFFFAOYSA-N

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General description

5-Bromoisatin is a 5-haloisatin. One of the methods reported for its synthesis is by reacting N-halosaccharins with isatin in the presence of SiO2. Its inotropic activity has been studied on rhythmically stimulated papillary muscles of guinea pigs. It is reported to exhibit analgesic and sedative properties at a dose of 0.2g/kg in mice.

Application

5-Bromoisatin may be used in the synthesis of the following:
  • N-derivatives of 5-bromoisatin
  • N-substituted pyrroles
  • linear polyaryleneoxindoles
  • 5-bromodioxindole
  • cinchoninic acid derivatives
  • 3-hydroxyoxindole
  • S-benzyldithiocarbazate Schiff Bases
  • 5-bromooxindole
  • Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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