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Merck

392758

Sigma-Aldrich

AD-mix-α

Sinónimos:

AD-mix-alpha

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About This Item

Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Formulario

powder

Nivel de calidad

cadena SMILES

CC[C@@H]1CN2CCC1CC2[C@H](Oc3nnc(O[C@@H](C4CC5CCN4C[C@@H]5CC)c6ccnc7ccc(OC)cc67)c8ccccc38)c9ccnc%10ccc(OC)cc9%10

InChI

1S/C48H54N6O4/c1-5-29-27-53-21-17-31(29)23-43(53)45(35-15-19-49-41-13-11-33(55-3)25-39(35)41)57-47-37-9-7-8-10-38(37)48(52-51-47)58-46(44-24-32-18-22-54(44)28-30(32)6-2)36-16-20-50-42-14-12-34(56-4)26-40(36)42/h7-16,19-20,25-26,29-32,43-46H,5-6,17-18,21-24,27-28H2,1-4H3/t29-,30+,31-,32+,43-,44-,45-,46-/m1/s1

Clave InChI

YUCBLVFHJWOYDN-PPIALRKJSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

Contains chiral ligand (DHQ)2PHAL

Aplicación

AD-mix-α has been used in the asymmetric dihydroxylation (AD) step of synthesizing (+)-enantiomeric form of a potent anti-inflammatory methyl picolinate alkaloid from methyl 5-bromopicolinate.
Catalyst employed in the Sharpless Asymmetric Dihyroxylation of (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. Also used in the preparation of ß-hydroxy-γ-lactones from ß,γ-unsaturated esters.
Reagent for Sharpless Asymmetric Dihydroxylation.

Componentes

Mixture contains:
(DHQ)2PHAL (Cat. No. 392723)0.0016 mole
Potassium carbonate, powder0.4988 mole
Potassium ferricyanide0.4988 mole
Potassium osmate dihydrate0.0007 mole

Pictogramas

Exclamation markEnvironment

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Aldrichimica Acta, 27, 70-70 (1994)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 2768-2768 (1992)
European Journal of Organic Chemistry, 2669-2669 (2006)
Chemical Reviews, 94, 2483-2483 (1994)
Md Moinuddin Ahmed et al.
The Journal of organic chemistry, 71(20), 7741-7746 (2006-09-26)
The enantioselective syntheses of several protected 4-substituted syn-3,5-dihydroxy carboxylic esters have been achieved from the corresponding achiral (E,E)- or (E,Z)-1,3-dienoates. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form gamma-substituted delta-hydroxy-1-enoates. The resulting

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