Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(1)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Sinónimos:

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(1)

About This Item

Fórmula lineal:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Número de CAS:
617-55-0
Peso molecular:
162.14
Beilstein:
1724363
Número CE:
432-310-0
Número MDL:
MFCD00066215
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
24863298
NACRES:
NA.22
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

actividad óptica

[α]20/D −6.5°, neat

índice de refracción

n20/D 1.435 (lit.)

densidad

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Clave InChI

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B.[1] The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.[2]
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid,[3] and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.[4]

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H317,H318

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

131.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

55 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2698
BCCF6997
BCBW6372
BCBM1283V
BCBJ3888V

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)
Ver todos los artículos relacionados

Questions

  1. What is the recommended procedure for diluting Dimethyl (S)-(-)-malate with the catalog number 374318 (CAS 617-55-0)? If it is possible to dilute it in water, how should the required amount be calculated?

    1 answer

    1. The solubility of product number 374318 has not been validated; however, it is expected to be soluble in chloroform, ethanol, methanol, and ethyl acetate. It is unlikely to be soluble in water, though there may be slight solubility at very low concentrations.

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico