335207
3-Chloroindazole
97%
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Quality Level
assay
97%
form
powder
mp
149 °C (subl.) (lit.)
functional group
chloro
SMILES string
Clc1n[nH]c2ccccc12
InChI
1S/C7H5ClN2/c8-7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-7/h1-4H,(H,9,10)
InChI key
QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N
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General description
3-Chloroindazole is an indazole bearing an electron withdrawing substituent.
Application
3-Chloroindazole was used in the preparation of 3-chloro-1-(4′-methylphenyl)-indazole.
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Respiratory system
Storage Class
11 - Combustible Solids
wgk_germany
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 42(29), 10394-10397 (2013-06-21)
A reaction between equimolar amounts of cis-[PdCl2(CNCy)2] (1) and indazole (HInd, 2) or 5-methylindazole (HInd(Me), 3) proceeded in refluxing CHCl3 for ca. 6 h affording the aminocarbene species cis-[PdCl2{C(Ind)=N(H)Cy}(CNCy)] (4) or cis-[PdCl2{C(Ind(Me))=N(H)Cy}(CNCy)] (5) in good (72-83%) isolated yields. Complexes 4
The Journal of organic chemistry, 69(17), 5578-5587 (2004-08-17)
This paper details the copper-catalyzed N-arylation of pi-excessive nitrogen heterocycles. The coupling of either aryl iodides or aryl bromides with common nitrogen heterocycles (pyrroles, pyrazoles, indazoles, imidazoles, and triazoles) was successfully performed in good yield with catalysts derived from diamine
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