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Merck

330744

Sigma-Aldrich

Tetrapropylammonium perruthenate

97%

Sinónimos:

TPAP

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2)4NRuO4
Número de CAS:
Peso molecular:
351.43
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

solid

idoneidad de la reacción

reagent type: oxidant

mp

~160 °C (dec.) (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

[O-][Ru](=O)(=O)=O.CCC[N+](CCC)(CCC)CCC

InChI

1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;

Clave InChI

NQSIKKSFBQCBSI-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Tetrapropylammonium perruthenate is a mild oxidizing agent used for the oxidation of alcohols to corresponding carbonyl compounds. It is a non-volatile, air-stable, and readily soluble reagent, which can be used either stoichiometrically or catalytically with a suitable co-oxidant.

Aplicación

Tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) can be used as a catalyst:     
  • For the conversion of sulfides to sulfones by oxidation reaction.       
  • In the isomerization of allylic alcohols into the corresponding saturated carbonyl derivatives.      
  •  Along with N-methylmorpholine N-oxide (NMO) for the cleavage of glycol to carboxylic acids.

TPAP can also be used as an oxidizing reagent:
  • For the oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde and steroidal alcohols to corresponding ketones.
  • To convert N,N′-dihydroxyimidazolidines to nitronyl nitroxide free radicals.
  • To oxidize hydroxyl-substituted tri-n-butylammonium trifluoroborates to aldehydes and ketones without concomitant cleavage of the carbon-boron bond.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Gary A Molander et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(30), 9634-9635 (2006-07-27)
Potassium- and tetra-n-butylammonium organotrifluoroborates containing hydroxyl groups have been prepared and oxidized using several common oxidants. Aryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates containing both primary and secondary hydroxyl groups were oxidized in moderate to excellent yields with complete retention of the trifluoroborate
Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr4N+RuO4 -, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis
Steven V.L, et al.
Synthesis, 7, 639-666 (1994)
Aldrichimica Acta, 23, 13-13 (1990)
Novel and efficient isomerization of allylic alcohols promoted by a tetrapropylammonium perruthenate catalyst
Marko IE, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 38(13-14), 1960-1962 (1999)
Chemoselective catalytic oxidation of sulfides to sulfones with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP)
Guertin KR and Kende AS
Tetrahedron Letters, 34(34), 5369-5372 (1993)

Artículos

Oxidation and reduction reactions are some of the most common transformations encountered in organic synthesis, and are some of the organic chemist’s most powerful tools for creating novel products. Below is a list of the most commonly used oxidizing and reducing agents currently available in our catalog.

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