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307270

Sigma-Aldrich

Benzofuran-2-carboxylic acid

99%

Sinónimos:

Coumarilic acid, Coumarone-2-carboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6O3
Número de CAS:
496-41-3
Peso molecular:
162.14
Beilstein/REAXYS Number:
124204
EC Number:
207-818-9
MDL number:
MFCD00005848
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24858579
NACRES:
NA.22

assay

99%

mp

193-196 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid

SMILES string

OC(=O)c1cc2ccccc2o1

InChI

1S/C9H6O3/c10-9(11)8-5-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5H,(H,10,11)

InChI key

OFFSPAZVIVZPHU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Benzofuran-2-carboxylic acid was used in the synthesis of the oxymethyl-modified coumarinic acid-based cyclic DADLE (H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH) prodrug.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SDBB0294
STBC9864V
STBC7518V
STBC6781V
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The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society, 59(4), 183-195 (2002-04-26)
The coumarinic acid-based cyclic DADLE (H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-D-Leu-OH) prodrug 1a exhibited more favorable physicochemical properties than did DADLE for permeation across the intestinal mucosa. However, prodrug 1a, whose bioconversion to DADLE was slow, was subject to extensive biliary clearance when administered to
Yibin Xiang et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3050-3056 (2011-04-22)
Novel benzofuran-2-carboxylic acids, exemplified by 29, 38 and 39, have been discovered as potent Pim-1 inhibitors using fragment based screening followed by X-ray structure guided medicinal chemistry optimization. The compounds demonstrate potent inhibition against Pim-1 and Pim-2 in enzyme assays.

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