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300764

Sigma-Aldrich

1,2,3,4-Tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole

98%

Sinónimos:

Noreleagnine, THBC, Tetrahydronorharman, Tryptoline

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H12N2
Número de CAS:
16502-01-5
Peso molecular:
172.23
Número MDL:
MFCD00004954
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24857939
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

100

Ensayo

98%

Formulario

liquid

mp

206-208 °C (lit.)

cadena SMILES

C1Cc2c(CN1)[nH]c3ccccc23

InChI

1S/C11H12N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-4,12-13H,5-7H2

Clave InChI

CFTOTSJVQRFXOF-UHFFFAOYSA-N

Información sobre el gen

rat ... Htr2a(29595) , Htr2c(25187)

Descripción general

Ozonolysis of the enamine bond of 1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole derivatives was studied.[1]

Aplicación

1,2,3,4-Tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole was employed in alkaloid synthesis[2] and in studies on neurodegenerative diseases.[3][4]
  • Reactant for synthesis of the indolyl-β-carboline alkaloid eudistomin U via IBX mediated room temperature oxidative aromatization
  • Reactant for preparation of neuroprotective HDAC6 inhibitors
  • Reactant for preparation of aminofuranopyrimidines as EGFR and Aurora A kinase inhibitors
  • Reactant for preparation of inhibitors of CDK4
  • Reactant for preparation of tetrahydrocarboline derivatives of as human 5-HT5A receptor ligands
  • Reactant for preparation of 5-(diaminomethyl)-2,4-aminopyrimidines as dihydrofolate reductase inhibitors and antibacterial agents

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000242253
0000242251
0000233234
0000242253
0000242251

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Chem. Abstr., 121, 54854s-54854s (1994)
Fang-Yuan Chang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(7), 2478-2483 (2013-01-11)
Natural product discovery by random screening of broth extracts derived from cultured bacteria often suffers from high rates of redundant isolation, making it ever more challenging to identify novel biologically interesting natural products. Here we show that homology-based screening of
I M McDonald et al.
Journal of medicinal chemistry, 43(19), 3518-3529 (2000-09-23)
A novel series of nonpeptide CCK(2) receptor antagonists has been prepared, in which 2,7-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-benzo[h][1, 4]diazonine (5) was used as a chemical template. This uncommon ring system was obtained in a highly substituted form and in high yield by ozonolysis of
Jutamas Jiaranaikulwanitch et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 20(22), 6572-6576 (2010-10-15)
Tryptoline, a core structure of ochrolifuanine E, which is a hit compound from virtual screening of the Thai herbal database against BACE1 was used as a scaffold for the design of BACE1 inhibitors. The tryptoline was linked with different side
J. Chin. Chem. Soc., 41, 231-231 (1994)
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