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Merck

220809

Sigma-Aldrich

Diethylzinc solution

15 wt. % in toluene

Sinónimos:

Zincdiethyl

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)2Zn
Número de CAS:
Peso molecular:
123.51
Beilstein/REAXYS Number:
3587207
MDL number:
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

liquid

Quality Level

concentration

15 wt. % in toluene

density

0.915 g/mL at 25 °C

SMILES string

CC[Zn]CC

InChI

1S/2C2H5.Zn/c2*1-2;/h2*1H2,2H3;

InChI key

HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Employed together with CF3I in a Rh(I) catalyzed preparation of α-trifluoromethyl ketones from α,ß-unsaturated ketones. Promoter for the Wittig reaction of carbonyl compounds with dibromofluoroacetate and triphenylphosphine leading to α-fluroroacrylates. Ni catalyzed coupling with cyclic anhydrides.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3 - Water-react 1

target_organs

Central nervous system

supp_hazards

Storage Class

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

44.6 °F - closed cup

flash_point_c

7 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Alkene-directed regioselective nickel-catalyzed cross-coupling of cyclic anhydrides with diorganozinc reagents.
Rebecca L Rogers et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(48), 9301-9304 (2007-11-07)
Synthesis, 3409-3409 (2006)
Organic Syntheses, 83, 177-177 (2006)
Zhiyan Huang et al.
The Journal of organic chemistry, 72(4), 1373-1378 (2007-02-10)
A novel class of sulfinamido alcohol ligands 1-6 was synthesized from (S)-tert-butanesulfinamide. These ligands showed excellent catalytic activities and enantiomeric selectivities in asymmetric additions of diethylzinc to aromatic aldehydes.
Shaohua Gou et al.
Chirality, 23(2), 105-112 (2010-06-16)
New amino acid-based modular chiral ligands were readily synthesized and used to catalyze the asymmetric conjugate addition of Et(2) Zn to various cyclic enones in the presence of a variety of copper sources. Moderately high ee of up to 72%

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