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Merck

217077

Sigma-Aldrich

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one

≥98%

Sinónimos:

Tioxolone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H4O3S
Número de CAS:
Peso molecular:
168.17
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

≥98%

mp

158-160 °C (lit.)

solubility

95% ethanol: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to yellow
benzene: soluble
diethyl ether: soluble
isopropanol: soluble
propylene glycol: soluble
toluene: soluble
water: insoluble

SMILES string

Oc1ccc2SC(=O)Oc2c1

InChI

1S/C7H4O3S/c8-4-1-2-6-5(3-4)10-7(9)11-6/h1-3,8H

InChI key

SLYPOVJCSQHITR-UHFFFAOYSA-N

General description

Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been investigated. Supramolecular structure of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one has been studied.

Application

6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one was used in the synthesis of heterocycle-phosphor esters having potential antimicrobial activity.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Alessio Innocenti et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(14), 3938-3941 (2008-06-24)
Inhibition of 13 mammalian isoforms of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), CA I-XV, with thioxolone (6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one) and two sulfonamides was investigated. Thioxolone was inefficient for generating isozyme-selective inhibitors, since except for CA I which is inhibited in the
Contact dermatitis from thioxolone.
F Villas Martinez et al.
Contact dermatitis, 29(2), 96-96 (1993-08-01)
Maureen Byres et al.
Acta crystallographica. Section C, Crystal structure communications, 60(Pt 6), o395-o396 (2004-06-05)
The planar molecules of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one, C(7)H(4)O(3)S, are linked by extensive O-H.O and C-H.O hydrogen bonding and are further stablilized by face-to-face pi-pi interactions.
Facile regioselective synthesis and antimicrobial activity of heterocycle-phosphor esters.
Abdou WM, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 145(4), 675-682 (2014)
[Antimicrobial and cytostatic properties of 6-hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one (01 1)].
H Goeth et al.
Arzneimittel-Forschung, 19(8), 1298-1304 (1969-08-01)

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