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Merck

193801

Sigma-Aldrich

4,4′-Di-tert-butylbiphenyl

99%

Sinónimos:

1-tert-Butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene, 4,4′-Bis(1,1-dimethylethyl)-1,1′-biphenyl, 4,4′-Di-tert-butyl-1,1′-biphenyl, DBB, p,p′-Di-tert-butylbiphenyl

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3CC6H4C6H4C(CH3)3
Número de CAS:
Peso molecular:
266.42
Beilstein/REAXYS Number:
2095855
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

99%

form

solid

bp

190-192 °C/13 mmHg (lit.)

mp

126-130 °C (lit.)

SMILES string

CC(C)(C)c1ccc(cc1)-c2ccc(cc2)C(C)(C)C

InChI

1S/C20H26/c1-19(2,3)17-11-7-15(8-12-17)16-9-13-18(14-10-16)20(4,5)6/h7-14H,1-6H3

Inchi Key

CDKCEZNPAYWORX-UHFFFAOYSA-N

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General description

4,4′-Di-tert-butylbiphenyl along with lithium catalyzes:
  • reaction of chloromethyl ethyl ether and different carbonyl compounds to yield corresponding hydroxyethers
  • reductive opening of N-phenylazetidine

Application

4,4′-Di-tert-butylbiphenyl was used in production of homoallylic amine derivatives. It was also used in the preparation of lithium di-tert-butylbiphenylide, a radical anion, superior to sodium or lithium naphthalenides for metalation reactions.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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4, 4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed lithiation of chloromethyl ethyl ether: A barbier-type new and easy alternative to ethyl lithiomethyl ether.
Guijarro A and Yus M.
Tetrahedron Letters, 34(21), 3487-3490 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 1528-1528 (1990)
C E Neipp et al.
The Journal of organic chemistry, 66(2), 531-537 (2001-06-30)
Lithiation of the N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline (16) and treatment of the resulting cyclic vinyllithium reagent with R2CuCNLi2 produced an acyclic vinyl organometallic species that, when treated with an electrophile (H2O or RX), gave the homoallylic sulfonamides 18a-k in 37-93% yields and in
4, 4'-Di -tert -butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3, N-dilithioalkylamines.
Almena J, et al.
Tetrahedron, 50(19), 5775-5782 (1994)

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