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Merck

190438

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol

98%, optical purity ee: 99% (HPLC)

Sinónimos:

L-Phenylalaninol

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5CH2CH(NH2)CH2OH
Número de CAS:
Peso molecular:
151.21
Beilstein:
2208238
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352116
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

solid

actividad óptica

[α]22/D −22.8°, c = 1.2 in 1 M HCl

pureza óptica

ee: 99% (HPLC)

mp

92-94 °C (lit.)

grupo funcional

amine
hydroxyl
phenyl

cadena SMILES

N[C@H](CO)Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H13NO/c10-9(7-11)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9,11H,6-7,10H2/t9-/m0/s1

Clave InChI

STVVMTBJNDTZBF-VIFPVBQESA-N

Descripción general

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol is a chiral amino alcohol.

Aplicación

(S)-(-)-2-Amino-3-phenyl-1-propanol can undergo condensation with 5-nitro­salicylaldehyde to form (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxy­ethyl­imino)meth­yl]-4-nitro­phenol, a new chiral Schiff base. It reacts with substituted salicylaldehydes to form tridentate chiral Schiff base ligands, which can form H-bonded chiral supramolecular metal-organic architectures. It can also be used in the synthesis of an unnatural tripeptide, which can enhance the antimicrobial activity of methicillin against methicillin resistant Staphylococcus aureus.
Reacts with nitriles to form oxazolines which are useful in Pd-catalyzed allylic substitution. Also employed in amidation for chiral resolution and NADH modeling.

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Chiral supramolecular metal-organic architectures from dinuclear copper complexes.
Pradeep CP and Das SK.
Polyhedron, 28(3), 630-636 (2009)
Tetrahedron Letters, 34, 7081-7081 (1993)
Intramolecular hydrogen transfer in (S)-2-[(1-benzyl-2-hydroxyethylimino) methyl]-4-nitrophenol, a new chiral Schiff base.
Pradeep CP.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 61(11), o3825-o3827 (2005)
Tetrahedron Letters, 34, 2015-2015 (1993)
Tetrahedron Letters, 34, 3149-3149 (1993)

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