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Merck

138274

Sigma-Aldrich

2-Methoxyfuran

97%

Sinónimos:

2-Furyl methyl ether

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6O2
Número de CAS:
Peso molecular:
98.10
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.447 (lit.)

density

1.065 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

COc1ccco1

InChI

1S/C5H6O2/c1-6-5-3-2-4-7-5/h2-4H,1H3

InChI key

OXCGHDNCMSOEBZ-UHFFFAOYSA-N

General description

2-Methoxyfuran forms cycloadducts with maleic anhydride and N-methylmaleimide. It undergoes Friedel-Crafts reaction with nitroalkenes catalyzed by diphenylamine-tethered bis(oxazoline)-Zn(OTf)2 complexes.

Application

2-Methoxyfuran was used to study the hydrolysis of furan derivative by acid catalysis.

pictograms

Flame

signalword

Danger

hcodes

pcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 2

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

50.0 °F - closed cup

flash_point_c

10 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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General Acid Catalysis in the Hydrolysis of a Furan Derivative.
KANKAANPERA A and AALTONEN R.
Acta Chemica Scandinavica, 26(6), 2537- 2540 (1972)
Han Liu et al.
Organic letters, 9(23), 4725-4728 (2007-10-11)
The first catalytic asymmetric Friedel-Crafts reaction of 2-methoxyfuran with nitroalkenes was developed under the catalysis of diphenylamine-tethered bis(oxazoline)-Zn(OTf)2 complexes. The reaction conditions and ligands were optimized, and the scope of the reaction was tested by varying the nitroalkenes. For most
Yit Wooi Goh et al.
The Journal of organic chemistry, 73(1), 151-156 (2007-12-12)
The early stages of the retro-Diels-Alder reaction are clearly apparent in the structures of the cycloadducts formed between furan or 5-trimethylsilylcyclopentadiene with maleic anhydride and N-methylmaleimide. The degree of lengthening of the C-C bonds that break in this reaction is

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