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Merck

112577

Sigma-Aldrich

L-(−)-Malic acid

97%, optical purity ee: 99% (GLC)

Sinónimos:

(S)-(−)-2-Hydroxysuccinic acid, L-Hydroxybutanedioic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
HO2CCH2CH(OH)CO2H
Número de CAS:
Peso molecular:
134.09
Beilstein:
1723541
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D −27°, c = 5.5 in pyridine

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

mp

101-103 °C (lit.)

grupo funcional

carboxylic acid
hydroxyl

cadena SMILES

O[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1

Clave InChI

BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

L-(-)-Malic acid is an organic acid that is commonly found in wine. It plays an important role in wine microbiological stability.

Aplicación

L-(-)-Malic acid is a selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. It is also a versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2, 1713-1713 (1992)
Kinetic determination of L (-) malic acid in wines using sequential injection analysis.
Segundo MA and Rangel AOSS.
Analytica Chimica Acta, 499(1), 99-106 (2003)
Zhigen Li et al.
Journal of synchrotron radiation, 27(Pt 1), 100-109 (2019-12-24)
Aluminium (Al) K- and L-edge X-ray absorption near-edge structure (XANES) has been used to examine Al speciation in minerals but it remains unclear whether it is suitable for in situ analyses of Al speciation within plants. The XANES analyses for
I Yoshpe-Besançon et al.
Biotechnology and applied biochemistry, 18 ( Pt 1), 93-102 (1993-08-01)
In previous papers we have reported that an aminopeptidase A (EC 3.4.11.7) purified from Staphylococcus chromogenes was able to catalyse the introduction of L-malic acid at the N-terminus of Tyr and Phe derivatives. We now show that this enzyme can
Tetrahedron Letters, 48, 5601-5601 (2007)

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