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主页应用化学与合成合成方法C–H 官能团化

C–H 官能团化

C-H官能团化被称为合成有机化学的最高目标。1 在有机化学、有机金属和催化领域的近期努力在了解C-H键的反应性和利用该洞见形成稳健反应方面取得了重大收获。这表明，是时候广泛地将这些策略引入逆合成字典中。2-11 以选择的、可控的方式将C–H可靠、可预测地转换为C–C、 C–N、 C–O 或 C–X 键有利于步骤经济和减少浪费。

用于C–H活化的新方法扩展了给定分子中可靶向的位点数量，从而增加了将其精细化为更复杂产品的机会。此外，它还可实现在有机合成中靶向完全不同类型的化学键，尤其是具有高化学选择性的化学键。通过结合传统的官能团化学，C-H官能团化极大简化了用于构建复杂天然产物和药物化合物的化学合成过程。尽管C-H官能团化具有明显的优势，12但许多有机化学课程尚未将这种方法更新进去，更多进一步的信息可在C-H官能团化手册中找到。

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简单的选择性原理是C–H 激活物质共价附着在底物上，而由此产生的分子内过程的几何约束限制潜在的C-H键被激活。

图 1.定向C–H官能团化的一般策略

铱催化的C–H硼化中的选择性

图 2.非定向的Sp2：硼化

杂芳烯的非定向C–H 芳基化

图 3.非定向的Sp2：直接芳香化

耐氨非定线C-H羟基化

图 4.非定向的C-H羟基化

基于反应性

图 5.基于反应性

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参考文献

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
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