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Merck
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S3255

Sigma-Aldrich

Sterigmatocystin

powder, ≥98% (TLC)

Sinónimos:

3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-7H-furol[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H12O6
Número de CAS:
10048-13-2
Peso molecular:
324.28
Beilstein:
53259
Número CE:
233-158-6
Número MDL:
MFCD00005084
Código UNSPSC:
85151701
ID de la sustancia en PubChem:
24899549
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98% (TLC)

Formulario

powder

color

yellow

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

COc1cc2OC3OC=CC3c2c4Oc5cccc(O)c5C(=O)c14

InChI

1S/C18H12O6/c1-21-11-7-12-13(8-5-6-22-18(8)24-12)17-15(11)16(20)14-9(19)3-2-4-10(14)23-17/h2-8,18-19H,1H3

Clave InChI

UTSVPXMQSFGQTM-UHFFFAOYSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Initiates lung and liver tumors under experimental conditions.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301,H351

Consejos de prudencia

P201 - P301 + P310 + P330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000410633
0000410633
0000374448
0000350706
0000304720

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Hans-Wilhelm Nützmann et al.
Applied and environmental microbiology, 79(19), 6102-6109 (2013-07-31)
Chromatin remodelling events play an important role in the secondary metabolism of filamentous fungi. Previously, we showed that a bacterium, Streptomyces rapamycinicus, is able to reprogram the histone-modifying Spt-Ada-Gcn5-acetyltransferase/ADA (SAGA/ADA) complex of the model fungus Aspergillus nidulans. Consequently, the histone
Hans-Wilhelm Nützmann et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(34), 14282-14287 (2011-08-10)
Sequence analyses of fungal genomes have revealed that the potential of fungi to produce secondary metabolites is greatly underestimated. In fact, most gene clusters coding for the biosynthesis of antibiotics, toxins, or pigments are silent under standard laboratory conditions. Hence
Daniela Jakšić et al.
Archives of toxicology, 86(10), 1583-1591 (2012-06-01)
Aspergillus versicolor and A. flavus are primary colonizers in damp dwellings, and they produce sterigmatocystin (ST) and aflatoxin B1 (AFB(1)), respectively. These hepatotoxic and carcinogenic mycotoxins and their precursors and derivates possess a furofuran ring, which has proven responsible for
Jason C Slot et al.
Current biology : CB, 21(2), 134-139 (2011-01-05)
Genes involved in intermediary and secondary metabolism in fungi are frequently physically linked or clustered. For example, in Aspergillus nidulans the entire pathway for the production of sterigmatocystin (ST), a highly toxic secondary metabolite and a precursor to the aflatoxins
Wen-Bing Yin et al.
Molecular microbiology, 83(5), 1024-1034 (2012-01-31)
The eukaryotic bZIP transcription factors are critical players in organismal response to environmental challenges. In fungi, the production of secondary metabolites (SMs) is hypothesized as one of the responses to environmental insults, e.g. attack by fungivorous insects, yet little data
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