R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Sinónimos: Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A₁, todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₀H₃₀O
• Número de CAS: 68-26-8
• Peso molecular: 286.45
• Beilstein/REAXYS Number: 403040
• EC Number: 200-683-7
• MDL number: MFCD00001552
• UNSPSC Code: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• PubChem Substance ID: 24899395
• NACRES: NA.79

Propiedades

• biological source: synthetic
• Quality Level: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: (Powder or Powder with Lumps)
• specific activity: ~2700 U/mg
• technique(s): HPLC: suitable
• color: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• mp: 61-63 °C (lit.)
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+
• InChI key: FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Descripción

General description

El retinol o alcohol de la vitamina A es la principal forma circulante de vitamina A. No es biológicamente activo. El retinol o retinol todo-trans es una molécula de 20 átomos de carbono con un anillo ciclohexenilo, una cadena lateral con cuatro dobles enlaces (en la configuración trans) y un grupo alcohol terminal.[1]

Application

El retinol se ha utilizado:

• para la síntesis del ácido retinoico todo-trans en células HepG2[2]
• para estudiar el efecto del retinol en el crecimiento de las células de colon normales de ratón cultivadas como organoides[3]
• como patrón para la determinación de la vitamina A en las células[4]
• como componente del medio químicamente definido para el cultivo de órgano testicular y espermatogénesis in vitro.[5]

Biochem/physiol Actions

El retinol actúa como precursor de los retinoides activos. Se convierte en retinaldehído y posteriormente en ácido retinoico. El ácido retinoico todo-trans y el 9-cis son ligandos para los receptores nucleares, los receptores del ácido retinoico (RAR) y los receptores X retinoides (RXR). Esos receptores son reguladores de la transcripción de varios genes.[6]

El retinol y sus derivados exhiben propiedades antienvejecimiento. Además, actúa también como antiarrugas. Sin embargo, debido a su fotoinestabilidad y a su capacidad de irritación de la piel, no se utiliza de manera generalizada en las formulaciones cosméticas.[7] El retinol se utiliza en el tratamiento de las dermatosis, entre ellas el fotoenvejecimiento. Su carencia se asocia con la aparición de xerosis y de hiperqueratosis folicular.[1]

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Vial de vidrio que protege de la luz.

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H319,H360FD,H413
• pcodes: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 1
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves