M5250

Melatonina

powder, ≥98% (TLC)

• Sinónimos: N-Acetil-5-metoxitriptamina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₃H₁₆N₂O₂
• Número de CAS: 73-31-4
• Peso molecular: 232.28
• Beilstein: 205542
• Número CE: 200-797-7
• Número MDL: MFCD00005655
• Código UNSPSC: 12352200
• ID de la sustancia en PubChem: 24278103
• NACRES: NA.32
• origen biológico: synthetic (organic)
• Formulario: powder
• Ensayo: ≥98% (TLC)

Propiedades

• origen biológico: synthetic (organic)
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥98% (TLC)
• Formulario: powder
• color: white to off-white
• mp: 116.5-118 °C (lit.)
• solubilidad: ethanol: 50 mg/mL
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: COc1ccc2[nH]cc(CCNC(C)=O)c2c1
• InChI: 1S/C13H16N2O2/c1-9(16)14-6-5-10-8-15-13-4-3-11(17-2)7-12(10)13/h3-4,7-8,15H,5-6H2,1-2H3,(H,14,16)
• Clave InChI: DRLFMBDRBRZALE-UHFFFAOYSA-N
• Información sobre el gen: human ... MTNR1A(4543) , MTNR1B(4544) , NOS1(4842) , NOS2(4843) , NOS2B(201288) , NOS2C(645740) , NOS3(4846)

Descripción

Descripción general

La melatonina (N-acetil-5-metoxitriptamina) se sintetiza a partir del aminoácido esencial triptófano. Es una neurohormona de la glándula pineal.[1][2] Actividad secuestrante de radicales libres no mediada por receptor inducida por la melatonina, lo que la hace única con respecto a otras hormonas clásicas. La melatonina se expresa en una variedad de organismos, como bacterias, algas, hongos, plantas, insectos y vertebrados, entre ellos los humanos.[2][3]

Aplicación

Se ha administrado melatonina a animales experimentales para los siguientes estudios:

• Determinar si la administración prolongada de melatonina puede inducir cambios reproductivos y cómo la melatonina ejerce su acción protectora relacionada con la oxidación lipídica y las actividades antioxidantes en el ovario de rata durante la ovulación.[4]
• Determinar el efecto de la melatonina en el estrés del retículo endoplasmático y la expresión de la sirtuína 1 en células neuronales de ratas recién nacidas después de hipoxia-isquemia.[3]
• Estudiar el efecto de la melatonina en la disfunción intestinal inducida por estrés crónico en los ratones estresados.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Hormona; media la fotoperiodicidad en mamíferos; inhibe la óxido nítrico sintetasa cerebelar; secuestrante de peroxinitritos. La melatonina tiene efectos complejos sobre las vías apoptóticas, inhibiendo la apoptosis en las células inmunitarias y las neuronas, pero potenciando la muerte celular apoptótica de las células neoplásicas. Inhibe la proliferación/metástasis de las células del cáncer de mama al inhibir la acción de los receptores de estrógenos.

La melatonina se caracteriza por una variedad de propiedades: propiedades antioxidante, hormonales, autocoides y paracoides, además de propiedades antiinflamatorias y anti-apóptoticas.[2] La melatonina está implicada en la regulación de la reproducción estacional, el metabolismo energético y la termorregulación en mamíferos.[4] La melatonina desempeña un papel vital en la reducción de la hipoxia-isquemia (HI) inducida por estrés del retículo endoplasmático (RE) y conserva la expresión de la sirtuína 1 (SIRT-1).[3]

Precaución

Las disoluciones son sensibles a la luz y están sujetas a oxidación.

Otras notas

This product is not tested for cell culture. End users must qualify this product for their respective applications.

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 2
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)