M4287

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus

powder, suitable for cell culture, BioReagent

• Sinónimos: Mitomycin
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₅H₁₈N₄O₅
• Número de CAS: 50-07-7
• Peso molecular: 334.33
• Beilstein: 7231816
• Número MDL: MFCD00078109
• Código UNSPSC: 12352207
• ID de la sustancia en PubChem: 24896917
• NACRES: NA.76

Propiedades

• Nombre del producto: Mitomicina C from Streptomyces caespitosus, powder, BioReagent, suitable for cell culture
• origen biológico: Streptomyces caespitosus
• Nivel de calidad: 200
• Línea del producto: BioReagent
• Formulario: powder
• técnicas: cell culture | mammalian: suitable
• color: gray; purple/blue
• solubilidad: H₂O: 4 mL/vial, clear to slightly hazy, blue to purple (Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8 °C in the dark.)
• espectro de actividad antibiótica: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Modo de acción: DNA synthesis | interferes
• temp. de almacenamiento: 2-8°C
• cadena SMILES: [H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O
• InChI: 1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1
• Clave InChI: NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

Descripción

Descripción general

La mitomicina C es un quimioterápico sistémico y un antibiótico obtenido de Streptomyces caespitosus. Es el primer alquilante biorreductor que se identificó y es un derivado del ácido 3-amino-5-hidroxibenzoico (AHBA), la D-glucosamina, la L-metionina y el carbamoilfosfato.
Estructura química: aciridina

Aplicación

La mitomicina C de Streptomyces caespitosus se ha utilizado para el tratamiento de capas de células alimenticias, como los PMEF (fibroblastos embrionarios primarios de ratón) y los fibroblastos embrionarios de ratón CD1 (MEF) para el cultivo de hESC (células madre embrionarias humanas). También se ha utilizado para el tratamiento de la línea celular BLC (cáncer «basal-like»).

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La mitomicina C provoca el entrecruzamiento del ADN bicatenario, lo que produce mutagénesis, inhibición de la síntesis de ADN, inicio de eventos de reparación del ADN y activación de la apoptosis. La capacidad para inhibir la síntesis de ADN es atribuible al grupo aminoquinona presente en la mitomicina C. Este compuesto no afecta a la síntesis de ARN ni de proteínas. En cultivo de tejidos, este compuesto reduce la viabilidad celular y suprime la mitosis, y causa desorganización del núcleo y la producción de células gigantes. La mitomicina C tiene potentes actividades anti-gramnegativas y anti-grampositivas. Contiene tres restos, los grupos quinina, uretano y aciridina. Se utiliza para generar células nutritivas mitóticamente inactivas en sistemas de cultivo celular, como los fibroblastos mitóticamente inactivos utilizados en los sistemas de células madre embrionarias.

Modo de acción: Este producto es un agente alquilante dirigido específicamente a la secuencia del nucleósido de guanina 5′-CpG-3′. Inhibe la síntesis de ADN mediante reacción covalente con el ADN al establecer enlaces transversales entre las cadenas complementarias del ADN. Esta interacción evita la separación de las cadenas de ADN complementarias, inhibiendo así la replicación del ADN.

Espectro antimicrobiano: La mitomicina C tiene una fuerte actividad antitumoral, en especial contra las células tumorales de la ascitis de Ehrlich, y una fuerte acción bactericida contra las bacterias grampositivas y gramnegativas.

Precaución

Este vial contiene 2 mg de mitomicina C y 48 mg de NaCl. Las disoluciones de reserva deben esterilizarse mediante filtración y conservarse a 2 - 8°C en la oscuridad. Las disoluciones a pH 6-9 pueden conservarse entre 0 y 5°C durante un máximo de una semana, pero si se forma un precipitado, debe prepararse una nueva disolución; se ha demostrado que la disolución precipitada es tóxica para las células.

Nota de preparación

La mitomicina C es soluble en agua a 0,5 mg/ml, con un pH de 6,0-7,5. Experimenta degradación rápida en disoluciones ácidas con un pH<6 y es más probable que conserve su actividad en disoluciones con un pH entre 6 y 9.

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS08,GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H302,H351
• Consejos de prudencia: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Clasificaciones de peligro: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2
• Código de clase de almacenamiento: 13 - Non Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable