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Merck

E4018

Sigma-Aldrich

(−)-Epicatechin

≥98% (HPLC), from green tea

Sinónimos:

(−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane, (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H14O6
Número de CAS:
Peso molecular:
290.27
Beilstein:
92760
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

green tea

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

mp

240 °C (dec.) (lit.)

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c3ccc(O)c(O)c3

InChI

1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15-/m1/s1

Clave InChI

PFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

Epicatechin is a flavanol, that belongs to the class of secondary, polyphenolic plant metabolites.

Aplicación

(-)-Epicatechin has been used:
  • to examine its biological effects in cell lines from human gender-specific cancers
  • to study its antiviral activity
  • to test its ability to regenerate this enzymatic activity both in vitro at the isolated MPO−H2O2−Cl- system and ex vivo in human polymorphonuclear leukocytes (PMNs)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

This antioxidant is found in chocolate. (-)-Epicatechin is linked with cardiovascular effects. It is considered as a dependable standard due to its availability in cacao seeds and cocoa products. The halogenating activity of myeloperoxidase can be restored by (-)-epicatechin.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Divergent antiviral effects of bioflavonoids on the hepatitis C virus life cycle
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Virology, 346-355 (2012)
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Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 3(2), 237-247 (2006)
Fluorescent detection of (-)-epicatechin in microsamples from cacao seeds and cocoa products: Comparison with Folin-Ciocalteu method
Ramirez-Sanchez I, et al.
Journal of Food Lipids, 23(8), 790-793 (2010)
(-)-Epicatechin regenerates the chlorinating activity of myeloperoxidase in vitro and in neutrophil granulocytes
Flemmig J, et al.
Journal of Inorganic Biochemistry, 84-91 (2014)
(-)-Epicatechin mediates beneficial effects of flavanol-rich cocoa on vascular function in humans
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