D1529

1-Flúor-2,4-dinitrobenceno

≥99%

• Sinónimos: 2,4-Dinitro-1-fluorobenceno, DNFB, DNPF, FDNB, Reactivo de Sanger
• Fórmula lineal: (O₂N)₂C₆H₃F
• Número de CAS: 70-34-8
• Peso molecular: 186.10
• Beilstein/REAXYS Number: 398632
• EC Number: 200-734-3
• MDL number: MFCD00007056
• UNSPSC Code: 12352204
• PubChem Substance ID: 24893470
• NACRES: NA.83

Propiedades

• assay: ≥99%
• form: solid
• refractive index: n20/D 1.569 (lit.)
• bp: 178 °C/25 mmHg (lit.)
• mp: 25-27 °C (lit.)
• density: 1.482 g/mL at 25 °C (lit.)
• storage temp.: room temp
• SMILES string: [O-][N+](=O)c1ccc(F)c(c1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H
• InChI key: LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N

Descripción

General description

El 1-fluoro-2,4 dinitrobenceno (DNFB) es un reactivo que modifica los aminoácidos N-terminales de las proteínas y los péptidos. El DNFB también se conoce habitualmente como reactivo de Sanger, por Frederick Sanger, quien comunicó en un artículo clásico de 1945 el uso de DNFB para la derivatización de las proteínas y los péptidos específicamente en sus N-terminales.†

Application

El 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno se ha utilizado para inducir hipersensibilidad de contacto intensa en ratones y controlar la expresión génica mediante métodos de imagen in vivo, y para inducir picor crónico como modelo para analizar el comportamiento de rascado.

Biochem/physiol Actions

El 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno es un hapteno sensibilizante al contacto utilizado habitualmente en estudios experimentales sobre la hipersensibilidad por contacto, la introducción del modelo de picor y la dermatitis atópica. La activación de los mastocitos es una etapa clave en la sensibilidad inducida por DNFB. El DNFB se une covalentemente al aminoácido N-terminal de la proteína y ayuda en la secuenciación de Sanger.

Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H315,H317,H319,H335,H373
• pcodes: P260 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P314
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Storage Class: 10 - Combustible liquids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 327.2 °F
• flash_point_c: 164 °C
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves