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C6512

Sigma-Aldrich

Cholesteryl hemisuccinate

Sinónimos:

3β-Hydroxy-5-cholestene 3-hemisuccinate, 5-Cholesten-3β-ol 3-hemisuccinate, Cholesteryl hydrogen succinate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C31H50O4
Número de CAS:
1510-21-0
Peso molecular:
486.73
Número CE:
216-148-6
Número MDL:
MFCD00037705
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24892873
NACRES:
NA.23

Formulario

liquid crystal

cadena SMILES

[H][C@@]([C@H](C)CCCC(C)C)([C@@]1(C)CC[C@@]23[H])CC[C@]1([C@](CC=C4C[C@H](CC[C@]34C)OC(CCC(O)=O)=O)2[H])[H]

InChI

1S/C31H50O4/c1-20(2)7-6-8-21(3)25-11-12-26-24-10-9-22-19-23(35-29(34)14-13-28(32)33)15-17-30(22,4)27(24)16-18-31(25,26)5/h9,20-21,23-27H,6-8,10-19H2,1-5H3,(H,32,33)/t21-,23+,24+,25-,26+,27+,30+,31-/m1/s1

Clave InChI

WLNARFZDISHUGS-MIXBDBMTSA-N

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Descripción general

Cholesteryl hemisuccinate (CHEMS) is an acidic cholesterol ester. It self assembles into bilayers in alkaline and neutral aqueous media. CHEMS exhibits pH sensitive polymorphism. It consists of succinic acid esterified to the beta-hydroxyl group of cholesterol. This chemical modification results in the ability of CHEMS to adopt a lamellar assembly in suitable aqueous media, whereas cholesterol forms monohydrate crystals in an aqueous environment.

Aplicación

  • Experimental determination and computational interpretation of biophysical properties of lipid bilayers enriched by Cholesteryl Hemisuccinate: Provides insights into the effects of Cholesteryl Hemisuccinate on phospholipid bilayers, contributing to a deeper understanding of its biophysical properties (W Kulig et al., 2015).

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000434880
0000434880
0000435347
0000428897
0000428878

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A major hurdle towards in vivo utilization of pH-sensitive liposomes is their prompt sequestration by reticuloendothelial system and hence short circulation time. Prolonged circulation of liposomes is usually achieved by incorporation of pegylated lipids, which have been frequently reported to
Cholesteryl hemisuccinate exhibits pH sensitive polymorphic phase behavior.
Hafez IM and Cullis PR
Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj., 1463(1), 107-114 (2000)
Julia Lehtinen et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 131(2), 145-149 (2008-08-12)
Cationic polymers are efficient gene delivery vectors in in vitro conditions, but these carriers can fail in vivo due to interactions with extracellular polyanions, i.e. glycosaminoglycans (GAG). The aim of this study was to develop a stable gene delivery vector
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