A0166

Ampicilina sodium salt

powder or crystals, BioReagent, suitable for cell culture

• Sinónimos: D-(−)-α-Aminobencilpenicilina sodium salt
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₆H₁₈N₃NaO₄S
• Número de CAS: 69-52-3
• Peso molecular: 371.39
• Beilstein/REAXYS Number: 4119211
• EC Number: 200-708-1
• MDL number: MFCD00064313
• UNSPSC Code: 51281716
• PubChem Substance ID: 24890405
• NACRES: NA.76

Propiedades

• biological source: synthetic
• Quality Level: 200
• product line: BioReagent
• form: powder or crystals
• potency: 845-988 μg per mg (C₁₆H₁₈N₃O₄S, Calculated on the anhydrous basis)
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• color: white to off-white
• mp: 215 °C (dec.) (lit.)
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• mode of action: cell wall synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O
• InChI: 1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1
• InChI key: KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

Descripción

General description

La sal sódica de la ampicilina, perteneciente a la familia de β-lactámicos de amplio espectro, es un derivado semisintético de la penicilina con aplicaciones versátiles como antibiótico de amplio espectro. Ejerce efectos inhibidores sobre la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a las proteínas de unión a la penicilina (PBP) e impidiendo así la síntesis de los peptidoglucanos, un proceso integral en la formación de la pared celular bacteriana. Este antibiótico demuestra actividad frente a un amplio espectro de bacterias, abarcando tanto cepas grampositivas como gramnegativas, como E. coli, los enterococos resistente a la vancomicina (VRE) sensibles a los β -lactámicos, Staphylococcus aureus y Streptococcus pneumoniae.

En investigación, la ampicilina desempeña un papel fundamental en las investigaciones microbiológicas, bioquímicas y de cultivo celular. Su utilización en laboratorios se extiende al estudio de la resistencia a los antibióticos y las limitaciones de penetración, explorando las interacciones sinérgicas entre varios antibióticos, y actuando como un componente crucial para la selección y el mantenimiento de plásmidos recombinantes en E. coli. A través de estas aplicaciones, la sal sódica de la ampicilina contribuye de manera significativa a avanzar en la comprensión de la eficacia antibiótica, las respuestas bacterianas y los procesos moleculares, lo que la convierte en una herramienta indispensable en varias facetas de la investigación científica.

Application

La ampicilina es un derivado semisintético de la penicilina que actúa como un antibiótico de amplio espectro. Se ha utilizado para estudiar la resistencia a antibióticos y las limitaciones de penetración, la sinergia entre múltiples antibióticos y ciertas infecciones del torrente sanguíneo, y se ha utilizado también para desarrollar pruebas de PCR destinadas a detectar genes de resistencia en el líquido cefalorraquídeo.

Recomendada para su uso antibacteriano en medios de cultivo celular a 100 mg/l.
Recomendada para su uso en estudios de resistencia a ampicilina a 20-125 μg/ml.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Es un antibiótico ß-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana al inactivar las transpeptidasas de la superficie interna de la membrana celular de la bacteria.

Modo de resistencia: La administración con ß-lactamasa rompe el anillo ß-lactámico de la ampicilina y la inactiva.

Espectro antimicrobiano: Incluye bacterias grampositivas (como la bencilpenicilina) y baterías gramnegativas (como las tetraciclinas y el cloranfenicol).

Features and Benefits

• Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
• Antibiótico de amplio espectro
• inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana
• Activo frente a bacterias grampositivas y gramnegativas
• Habitualmente utilizado en cultivo celular, biología celular y bioquímica

Packaging

5 g, 25 g, 100 g

Caution

Se ha comunicado que este producto es estable como se suministra a 25°C y a una humedad relativa del 43 % y el 81 % durante seis semanas. Es estable a 37°C durante tres días. Otros estudios han demostrado que la estabilidad de la ampicilina en disolución es función del pH, la temperatura y la identidad del tampón. Pierde rápidamente su actividad cuando se conserva a un pH por encima de 7. Las condiciones de almacenamiento óptimas sugeridas son 2-8°C y un pH de 3,8 - 5; en esas condiciones retuvo más del 90 % de su actividad durante una semana.

Preparation Note

Se ha comunicado que la ampicilina es ligeramente soluble en agua, prácticamente insoluble en alcohol, cloroformo, éter y aceites fijados, pero soluble en ácidos o bases diluidos. La disolución no debe esterilizarse en autoclave; una disolución de reserva debe esterilizarse mediante filtración y conservarse congelada, donde será estable durante meses.

Storage and Stability

Bien cerrado. Seco. Manténgalo bajo llave o en un área accesible solo a personas cualificadas o autorizadas

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Consérvese en un lugar seco.

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Información de seguridad

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H317,H334
• pcodes: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Hazard Classifications: Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves