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Merck

43819

Sigma-Aldrich

DL-Ditiotreitol

≥99.0% (RT)

Sinónimos:

treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Reactivo de Cleland

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About This Item

Fórmula lineal:
HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH
Número de CAS:
Peso molecular:
154.25
Beilstein/REAXYS Number:
1719757
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.21

assay

≥99.0% (RT)

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

impurities

≤0.3% 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane

mp

40-43 °C
41-44 °C (lit.)

solubility

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
H2O: freely soluble
acetone: freely soluble
chloroform: freely soluble
diethyl ether: freely soluble
ethanol: freely soluble
ethyl acetate: freely soluble

anion traces

sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤250 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O[C@H](CS)[C@H](O)CS

InChI

1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1

InChI key

VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

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Application

El Dl-ditiotreitol es un componente fundamental utilizado en la preparación de disolución tampón que, a su vez, se utiliza en la preparación citosólica plaquetaria. También es importante en el aislamiento del ARN utilizando sales de guanidinio y homogeneización de tejido y células.
Un reactivo excelente para el mantenimiento de los grupos SH en estado reducido; reduce cuantitativamente los disulfuros. El DTT reduce de manera eficaz los enlaces disulfuro de las proteínas en tampones de muestra antes de la SDS-PAGE. El DTT puede utilizarse también para reducir el puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina con el fin de separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente se requiere una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) a la concentración utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

El Dl-ditiotreitol desnaturaliza las proteínas al reducir los enlaces disulfuro a grupos SH. También impide la formación de puentes disulfuro intramoleculares e intermoleculares entre los residuos de cisteína de las proteínas.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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M W Radomski et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 87(13), 5193-5197 (1990-07-01)
Aggregation of human washed platelets with collagen is accompanied by a concentration-dependent increase in cyclic GMP but not cyclic AMP. NG-Monomethyl-L-arginine (L-MeArg), a selective inhibitor of nitric oxide (NO) synthesis from L-arginine, reduces this increase and enhances aggregation. L-Arginine, which
M B Donati et al.
Cancer research, 46(12 Pt 1), 6471-6474 (1986-12-01)
It has repeatedly been proposed that fibrin plays a role in tumor growth and metastasis. Among tumor cell products or activities which may promote clot formation, cancer procoagulant (CP), a direct activator of coagulation factor X, has been suggested to
R G Knowles et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 86(13), 5159-5162 (1989-07-01)
A soluble enzyme obtained from rat forebrain catalyzes the NADPH-dependent formation of nitric oxide (NO) and citrulline from L-arginine. The NO formed stimulates the soluble guanylate cyclase and this stimulation is abolished by low concentrations of hemoglobin. The synthesis of
John C Lukesh et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(9), 4057-4059 (2012-02-23)
Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that
Ronald Derking et al.
Cell reports, 35(1), 108933-108933 (2021-04-08)
Artificial glycan holes on recombinant Env-based vaccines occur when a potential N-linked glycosylation site (PNGS) is under-occupied, but not on their viral counterparts. Native-like SOSIP trimers, including clinical candidates, contain such holes in the glycan shield that induce strain-specific neutralizing

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