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43659

Sigma-Aldrich

Glucosylsphingosine

≥98.0% (TLC)

Sinónimos:

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl β-D-glucopyranoside, 1-β-D-Glucosylsphingosine, Glucosyl-C18-sphingosine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H47NO7
Número de CAS:
52050-17-6
Peso molecular:
461.63
Beilstein:
4333674
Número MDL:
MFCD07374303
Código UNSPSC:
12352211
ID de la sustancia en PubChem:
329756364
NACRES:
NA.85

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥98.0% (TLC)

Formulario

powder

tipo de lípido

sphingolipids

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC[C@H](N)[C@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@H]1O

InChI

1S/C24H47NO7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19(27)18(25)17-31-24-23(30)22(29)21(28)20(16-26)32-24/h14-15,18-24,26-30H,2-13,16-17,25H2,1H3/b15-14+/t18-,19+,20?,21+,22+,23?,24+/m0/s1

Clave InChI

HHJTWTPUPVQKNA-JLRUQHRASA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Glucosylsphingosine is a cytotoxic compound. Accumulation of glucosylsphingosine in brain and other tissues occurs in patients with Gaucher disease, which is an inherited deficiency of lysosomal glucocerebrosidase, which converts glucosylsphingosine to glucose and sphingosine.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
BCCM1226
BCCJ9970
BCCG2390
BCCD1062
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N G Conradi et al.
Acta neuropathologica, 75(4), 385-390 (1988-01-01)
Splenectomy in children with the Norrbottnian type of Gaucher disease is followed by increased blood levels of glucosylceramide and impaired neurological and mental status. High blood levels are associated with an increased accumulation of glucosylceramide in perivascular Gaucher cells in
Lulu Kang et al.
Journal of human genetics, 62(8), 763-768 (2017-03-31)
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Molecular genetics and metabolism, 129(4), 286-291 (2020-02-12)
In Gaucher disease type 1 (GD1), genetic deficiency of lysosomal glucocerebrosidase results in the accumulation of glucosylceramide and glucosylsphingosine (GlcSph), that underlie chronic lipid-mediated metabolic inflammation. An important age-related phenotype is high risk of monoclonal gammopathy (MG), including multiple myeloma.
E Beutler
Blood reviews, 2(1), 59-70 (1988-03-01)
Gaucher disease is a glycolipid storage disorder characterized by accumulation of glucocerebroside in the liver, spleen, and bones, and caused by a deficiency of glucocerebrosidase. Glucocerebrosidase cDNA has been cloned and sequenced, and much has been learned about the synthesis
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