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Merck

41111

Sigma-Aldrich

Ajmalicine

≥98.0% (HPLC)

Sinónimos:

δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H24N2O3
Número de CAS:
Peso molecular:
352.43
Beilstein:
97268
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.25

Nivel de calidad

Ensayo

≥98.0% (HPLC)

actividad óptica

[α]/D -65±3°, c = 1 in chloroform

mp

~258 °C (dec.)

aplicaciones

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N21[C@@H](C[C@H]5[C@@H]([C@@H](OC=C5C(=O)OC)C)C2)c3[nH]c4c(c3CC1)cccc4

InChI

1S/C21H24N2O3/c1-12-16-10-23-8-7-14-13-5-3-4-6-18(13)22-20(14)19(23)9-15(16)17(11-26-12)21(24)25-2/h3-6,11-12,15-16,19,22H,7-10H2,1-2H3/t12-,15-,16+,19-/m0/s1

Clave InChI

GRTOGORTSDXSFK-XJTZBENFSA-N

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Aplicación

Ajmalicine (δ-Yohimbine, Py-Tetrahydroserpentine, Raubasine) is an alkaloid used to study its effects as an antagonist of adrenergic and nicotinic receptors.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Metabolite in the indole alkaloid biosynthesis (serpentine production); found naturally in various plants such as Rauwolfia spp., Catharanthus roseus, and Mitragyna speciosa. It shows antimicrobial activity, and is used as an anti-hypertensive and sedative.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Roberts, M. F.
Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications, 450-450 (1998)
David M Pereira et al.
Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology, 17(8-9), 646-652 (2009-12-08)
The leaves of Catharanthus roseus constitute the only source of the well known indolomonoterpenic alkaloids vincristine and vinblastine. In this work we studied the biological potential of the roots, which are used in several countries as decocts or hot water
W G Kurz et al.
Planta medica, 42(1), 22-31 (1981-05-01)
A cell line of Catharanthus roseus (L.) G. Don coded PRL # 200, was characterized with respect to its biosynthetic capabilities for indolealkaloids, in particular catharanthine, in suspension cultures. Other alkaloids isolated are vallesiachotamine isomers, ajmalicine, hörhammericine, hörhammerinine, vindolinine, 19-epivindolinine
Trends for diverse production strategies of plant medicinal alkaloids.
Liuqing Yang et al.
Natural product reports, 27(10), 1469-1479 (2010-08-24)
Catharanthus alkaloids and their enhanced production using elicitors: a review.
Gautam, S., et al.
International Journal of Pharmacy and Technology, 3, 713-724 (2011)

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