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12322

Sigma-Aldrich

Iron(III) chloride solution

greener alternative

purum, 45% FeCl3 basis

Sinónimos:

Ferric chloride solution

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About This Item

Fórmula lineal:
FeCl3
Número de CAS:
7705-08-0
Peso molecular:
162.20
Número MDL:
MFCD00011005
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
329749708
NACRES:
NA.55

grado

purum

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reagent type: catalyst
core: iron

características de los productos alternativos más sostenibles

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

concentración

45% (FeCl3)

categoría alternativa más sostenible

, Aligned

cadena SMILES

Cl[Fe](Cl)Cl

InChI

1S/3ClH.Fe/h3*1H;/q;;;+3/p-3

Clave InChI

RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K

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Descripción general

Iron(III) chloride is a mild oxidizing agent. It is widely employed as a Lewis acid in organic synthesis. On crystallization with water, it forms hydrates. It can be prepared by passing chlorine over scrap iron at approximately 650°C.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Green Chemistry. The iron catalysts are known to be inexpensive and environmentally benign. Click here for more information.

Aplicación

Iron(III) chloride may be used for the polymerization of pyrrole and for the preparation of the phenanthrene ring. It is widely employed for the following reactions:
  • polymerizations
  • oxidations
  • oxidative couplings
  • reductions
  • C−C bond formation
  • Ferrier rearrangement
  • one-pot multicomponent condensations
  • Friedel-Crafts reactions
  • cyclization′s
  • glycosidation
  • Prins-type cyclisation

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H290,H314

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1

Código de clase de almacenamiento

8B - Non-combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
MKCW2593
MKCT4382
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Optimum reaction conditions for the polymerization of pyrrole by iron (III) chloride in aqueous solution.
Armes SP.
Synthetic Metals, 20(3), 365-371 (1987)
Recent uses of iron (III) chloride in organic synthesis.
Diaz DD, et al.
Current Organic Chemistry, 10(4), 457-476 (2006)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 553-553 (1994)
Kailiang Wang et al.
The Journal of organic chemistry, 74(2), 935-938 (2008-12-05)
Easily available and nontoxic FeCl(3) catalyzes intramolecular oxidative coupling for the direct construction of the phenanthrene ring using meta-chloroperbenzoic acid as sole oxidant at room temperature in excellent yields. The mechanistic investigations show that FeCl(3)-catalyzed coupling proceeds through the heterolytic
Abdelwareth A O Sarhan et al.
Chemical Society reviews, 38(9), 2730-2744 (2009-08-20)
In this critical review, the use of iron(III) chloride in oxidative C-C couplings of arenes and related unsaturated compounds is presented and reviewed. The approach allows highly selective dimerisations of phenol derivatives, naphthols, and heterocyclic compounds. Sequential couplings give access
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