Saltar al contenido
Merck
Todas las fotos(10)

Documentos clave

Ver Toda la documentación

G4251

Sigma-Aldrich

L-Glutatión reducido

≥98.0%

Sinónimos:

Glutatión-SH, γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina, GSH

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
Todas las fotos(10)

About This Item

Fórmula lineal:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Número de CAS:
70-18-8
Peso molecular:
307.32
Beilstein:
1729812
Número CE:
200-725-4
Número MDL:
MFCD00065939
Código UNSPSC:
12352209
ID de la sustancia en PubChem:
24895164
NACRES:
NA.26
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad

Nombre del producto

L-Glutatión reducido, ≥98.0%

Nivel de calidad

300

Ensayo

≥98.0%

Formulario

powder

color

white

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless

aplicaciones

detection

grupo funcional

amine
carboxylic acid
thiol

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

Clave InChI

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

Descripción general

El glutatión (GSH) es una molécula ubicua que se encuentra en muchas células y tejidos. Los tres aminoácidos presentes en el GSH son la glicina, la cisteína y el ácido glutámico.[1]

Aplicación

El L-glutatión reducido (GSH) se ha utilizado en el tampón de elución para eluir proteínas fusionadas a la GST (glutatión S-transferasa) utilizando microesferas de glutatión-agarosa.[2][3] Se ha utilizado para preparar una curva estándar para los análisis de GSH.[4]
Puede utilizarse a 5-10 mM para eluir la glutatión S-transferasa (GST) a partir de glutatión agarosa.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El glutatión (GSH) forma conjugados con varios metabolitos y xenobióticos. Actúa como cofactor importante para varias enzimas. El GSH está involucrado en muchas vías metabólicas y de comunicación. El glutatión funciona como un tampón de tiol para proteínas celulares como las tiorredoxinas y las metalotioneínas. El GSH también participa en la regeneración de antioxidantes como los tocoferoles y el ascorbato.[1]
Antioxidante endógeno que desempeña un papel importante en la reducción de las especies de oxígeno reactivo formadas durante el metabolismo celular y el estallido respiratorio. La glutatión-S-transferasa cataliza la formación de tioéteres de glutatión con xenobióticos, leucotrienos y otras moléculas que tienen un centro electrofílico. El glutatión también forma enlaces de disulfuro con restos de cisteína de las proteínas. A través de estos mecanismos, puede tener el efecto paradójico de reducir la eficacia de los antineoplásicos.

Otras notas

Si desea más información sobre nuestra gama de productos bioquímicos, cumplimente este formulario.

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

producto comparable

Referencia del producto
Descripción
Precios

también adquirido normalmente con este producto

Referencia del producto
Descripción
Precios

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000198820
0000198820
0000420053
0000420053
0000416029

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

Busque por un COA

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Nitric oxide as an independent regulatory factor in regenerating rat liver.
Tuncyurek P, et al.
Acta Chirurgica Belgica, 106, 581-581 (2006)
Hee Woong Yang et al.
FEBS letters, 593(15), 2060-2068 (2019-06-11)
Ribosomal protein S3 (rpS3) has endonuclease activity for DNA repair. In particular, rpS3 cleaves the phosphodiester bonds of damaged DNA. In this study, we show that the repair domain of rpS3 spans amino acids 144-189. We fused rpS3 with the
Co-purification and direct interaction of Ras with caveolin, an integral membrane protein of caveolae microdomains. Detergent-free purification of caveolae microdomains.
Song KS, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271, 9690-9690 (1996)
Surface Plasmon Resonance (SPR) Analysis of Binding Interactions of Inner-Ear Proteins.
Drescher DG, et al.
Methods in Molecular Biology, 1427, 165-165 (2016)
Cu 2 O/NiO x/graphene oxide modified glassy carbon electrode for the enhanced electrochemical oxidation of reduced glutathione and nonenzyme glucose sensor.
Yuan B et al.
Electrochimica Acta, 104, 78-78 (2013)
Ver todos los artículos relacionados

Artículos

Amino Acid Codon Wheel

Amino Acid Codon Wheel for fast RNA translation. Find which amino acid is translated from your RNA sequence quickly and easily.

Amino Acid Codon Wheel

Amino Acid Codon Wheel for fast RNA translation. Find which amino acid is translated from your RNA sequence quickly and easily.

Amino Acid Codon Wheel

Amino Acid Codon Wheel for fast RNA translation. Find which amino acid is translated from your RNA sequence quickly and easily.

Amino Acid Codon Wheel

Amino Acid Codon Wheel for fast RNA translation. Find which amino acid is translated from your RNA sequence quickly and easily.

Ver todo

Questions

1–8 of 8 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  3. Can an aqueous solution of L-Glutathione be autoclaved?

    1 answer

    1. L-Glutathione Reduced aqueous solutions should not be autoclaved as the high temperature and pressure during autoclaving can degrade the compound. It is recommended to filter-sterilize the solution using a sterile filter with a pore size of 0.2 micrometers.

      Helpful?

  4. Is glutathione (reduced) safe to store at room temperature in the powder format? I mistakenly stored it at room temperature for ~ 1 month.

    1 answer

    1. This product is stored at 2-8°C but is stable for short periods at room temperature. The items ship at ambient temperature and are stable for up to 2 weeks without refrigeration. The stability of the material beyond 2 weeks has not been evaluated. The end user would have to determine the suitability for specific applications experimentally.

      Helpful?

  5. After reconstitution, what temperature should the L-glutathione reduced be stored at?

    1 answer

    1. The stability of the product in solution has not been determined. However, it is recommended to prepare solutions fresh for best results.

      Helpful?

  6. What is the solution stability of Product G4251, L-Glutathione reduced?

    1 answer

    1. Aqueous solutions readily oxidize in air to oxidized glutathione, GSSG.  Half-lives of reduced glutathione in solution at various pHs and temperatures have been reported.  The half-life of reduced glutathione is increased in the presence of a chelating agent.  For supporting references, please consult the product information sheet (under Documents, above).

      Helpful?

  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  8. How do I solubilize Product G4251, L-Glutathione reduced?

    1 answer

    1. Reduced glutathione is freely soluble in water, dilute alcohol, liquid ammonia, and DMF.

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico