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Anthranilic acid

puriss. p.a., ≥99.5% (T)

• Sinónimos: 2-AA, 2-Aminobenzoic acid
• Fórmula lineal: 2-(H₂N)C₆H₄CO₂H
• Número de CAS: 118-92-3
• Peso molecular: 137.14
• Beilstein: 471803
• Número CE: 204-287-5
• Número MDL: MFCD00007712
• Código UNSPSC: 12352100
• ID de la sustancia en PubChem: 57646812
• NACRES: NA.21

Propiedades

• densidad de vapor: 4.7 (vs air)
• Nivel de calidad: 200
• grado: puriss. p.a.
• Ensayo: ≥99.5% (T)
• Formulario: solid
• residuo de ign.: ≤0.05% (as SO₄)
• mp: 144-148 °C (lit.); 145-147 °C
• trazas de anión: chloride (Cl^-): ≤500 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤100 mg/kg
• trazas de catión: Ca: ≤100 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• grupo funcional: carboxylic acid
• cadena SMILES: Nc1ccccc1C(O)=O
• InChI: 1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
• Clave InChI: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Descripción general

Anthranilic acid is an ortho-substituted aniline derivative. Anthranilic acid can be obtained from carbozole via microbial transformation using Pseudomonas stutzeri. It is a substrate of enzyme anthranilate hydroxylase found in Aspergillus niger.

Aplicación

Anthranilic acid (AA) may be employed for the following studies:

• Fluorescent labeling of glycans.
• Synthesis of triptycene and derivatives, via diazotization reaction.
• As fluorescent label for the facile labeling of oligosaccharides (acidic and neutral).
• As fluorescent label for carbohydrate analysis.
• Derivatization of oligosaccharides.
• Preparation of poly(aniline-co-o-anthranilic acid) copolymers.

Anthranilic acid has been used in the microwave-assisted preparation of 2-heptyl-3-hydroxy-4(1H)-quinolone, also called as Pseudomonas quinolone signal, which finds applications in quorum sensing mechanism.

Used for non-selective, efficient fluorescent labeling of glycans.

Otras notas

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Información de seguridad

• Pictogramas: GHS05
• Palabra de señalización: Danger
• Frases de peligro: H318
• Consejos de prudencia: P280 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Dam. 1
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): 302.0 °F - closed cup
• Punto de inflamabilidad (°C): 150 °C - closed cup
• Equipo de protección personal: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves