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Merck
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ALD00632

Sigma-Aldrich

Methyl (-)-PI Reagent

≥95%

Sinónimos:

1,3,2-Benzoxathiaphosphole, hexahydro-2,7a-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-, 2-sulfide, (2S,3aS,5R,7aS)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C11H19OPS2
Número de CAS:
2408772-79-0
Peso molecular:
262.37
Código UNSPSC:
12352005
NACRES:
NA.06

Nivel de calidad

100

Ensayo

≥95%

Formulario

powder

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[H][C@@]1(S[P@](O2)(C)=S)[C@]2(C)CC[C@@H](C(C)=C)C1

InChI

1S/C11H19OPS2/c1-8(2)9-5-6-11(3)10(7-9)15-13(4,14)12-11/h9-10H,1,5-7H2,2-4H3/t9-,10+,11+,13?/m1/s1

Clave InChI

VBFDELVILGOWRT-UCHDHUMISA-N

Aplicación

Methyl (-)-PI Reagent is a methyl substituted analog of the air and moisture-tolerant (-)-PI reagent developed in the Baran lab for stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides.

Learn more about PI and PSI reagents

Otras notas

Enantiodivergent formation of C-P bonds: synthesis of P-chiral phosphines and methyl-phosphonate oligonucleotides

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Dongmin Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(12), 5785-5792 (2020-02-29)
Phosphorus Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct

Artículos

PI and PSI – Chiral phosphorus incorporation harnessing the potential of P(V)

PI and PSI reagents are a platform of phosphate-based reagents for phosphorylation and phosphothiolation of nucleotides and peptides developed by the Baran lab.

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PI and PSI reagents are a platform of phosphate-based reagents for phosphorylation and phosphothiolation of nucleotides and peptides developed by the Baran lab.

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