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Merck

856061

Sigma-Aldrich

D-(−)-Isoascorbic acid

98%

Sinónimos:

D-erythro-Hex-2-enoic acid γ-lactone, D-Araboascorbic acid, Erythorbic acid, Glucosaccharonic acid, NSC 8117

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8O6
Número de CAS:
Peso molecular:
176.12
Beilstein:
84271
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352205
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

crystals

actividad óptica

[α]25/D −16.8°, c = 2 in H2O

mp

169-172 °C (dec.) (lit.)

cadena SMILES

[H][C@@]1(OC(=O)C(O)=C1O)[C@H](O)CO

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1

Clave InChI

CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

D-(−)-Isoascorbic acid, also known as erythorbic acid, is widely utilized as a chiral building block in organic synthesis for the preparation of various chiral compounds. It is also used as a reducing agent in various organic reactions.

Aplicación

D-(−)-Isoascorbic acid can be used as a reactant in the synthesis of various chiral compounds such as:
  • enantiopure aminotriol
  • (3R, 4S)-4-hydroxylasiodiplodin and D-mycinose
  • enantiomerically pure stereoisomers of α,β-dihydroxy-aldehydes or acids

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chiral ?-hydroxy-and ?,?-dihydroxy-aldehydes from D-isoascorbic and L-ascorbic acids. Useful precursors for the synthesis of fatty acid metabolites.
Y Le Merrer, et.al.
Tetrahedron Letters, 31, 1003-1006 (1990)
Total Synthesis of (3R, 4 S)-4-Hydroxylasiodiplodin via Ring Closing Metathesis Protocol
JS Reddy, et al.
ChemistrySelect, 4, 5345-5347 (2019)
Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption
M Fidler
American Journal of Clinical Nutrition, 79, 99-102 (2004)
Enantiopure aminotriol from d-isoascorbic acid synthesis of d-threo-C-18-sphingosine
A Tuch
Tetrahedron Asymmetry, 7, 897-906 (1996)
The total synthesis of D-mycinose
AJ Poss
Tetrahedron Letters, 29, 5723-5724 (1988)

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