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Sigma-Aldrich

(R)-(–)-VAPOL hydrogenphosphate

Sinónimos:

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diylphosphat-18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C40H25O4P
Número de CAS:
871130-18-6
Peso molecular:
600.60
MDL number:
MFCD09265084
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24885284
NACRES:
NA.22

form

solid

Quality Level

100

SMILES string

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

InChI key

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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