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Merck

528102

Sigma-Aldrich

6-Chloronicotinoyl chloride

97%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H3Cl2NO
Número de CAS:
Peso molecular:
176.00
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

mp

48-51 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
chloro

cadena SMILES

ClC(=O)c1ccc(Cl)nc1

InChI

1S/C6H3Cl2NO/c7-5-2-1-4(3-9-5)6(8)10/h1-3H

Clave InChI

FMEBIWNKYZUWFV-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

6-Chloronicotinoyl chloride undergoes esterification reaction with diethylene glycol and pentaethylene glycol.

Aplicación

6-Chloronicotinoyl chloride may be used to synthesize:
  • [3H]imidacloprid (a candidate radioligand)
  • [3H]acetamiprid
  • N,N′-(1,4-phenylene)bis(6-(4-aminophenoxy) nicotinamide)
  • 3-acetyl-6-chloropyridine
  • 1,3-dipropyl-8(6-chloro-3-pyridyl)xanthine

Pictogramas

Corrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Shinzo Kagabu et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 67(5), 980-988 (2003-07-02)
The asymmetric chloronicotinyl insecticide, 1-[1-(6-chloro-3-pyridyl)ethyl]-2-nitroiminoimidazolidine, was prepared, and the absolute configurations of the enantiomers were determined by an X-ray analysis. The insecticidal activity against the housefly measured with metabolic inhibitors showed the (S) enantiomer to be slightly more active than
Nicotinic acid crown ethers. Synthesis and structural characterization of polyethereal macrocyclic lactones from 6-chloronicotinic acid.
Newkome GR, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45(26), 5423-5425 (1980)
Preparation of thermally stable, low dielectric constant, pyridine-based polyimide and related nanofoams.
Aram E and Mehdipour-Ataei S.
Journal of Applied Polymer Science, 128(6), 4387-4394 (2013)
P J Scammells et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(17), 2704-2712 (1994-08-19)
This report describes the synthesis of 29 xanthines containing a chemoreactive chloroaryl, beta-chloroethylamino, alpha,beta-unsaturated carbonyl, bromoacetyl, 3-(fluorosulfonyl)benzoyl, or 4-(fluorosulfonyl)benzoyl group as part of an exocyclic 1-, 3-, or 8-substituent. The xanthines inhibited the binding of [3H]-8-cyclopentyl-1,3-dipropylxanthine ([3H]CPX) to the A1
[3H] imidacloprid: Synthesis of a candidate radioligand for the nicotinic acetylcholine receptor.
Latli B and Casida JE.
Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 31(8), 609-613 (1992)

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