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Sigma-Aldrich

4-Amino-2-chloropyridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5ClN2
Número de CAS:
14432-12-3
Peso molecular:
128.56
EC Number:
238-403-0
MDL number:
MFCD00060089
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24874285
NACRES:
NA.22

Quality Level

100

assay

97%

mp

90-94 °C (lit.)

SMILES string

Nc1ccnc(Cl)c1

InChI

1S/C5H5ClN2/c6-5-3-4(7)1-2-8-5/h1-3H,(H2,7,8)

InChI key

BLBDTBCGPHPIJK-UHFFFAOYSA-N

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General description

4-Amino-2-chloropyridine is a chloroaminoheterocyclic compound. It readily undergoes Suzuki-Miyaura coupling with phenylboronic acid.

Application

4-Amino-2-chloropyridine may be used in the preparation of:
  • 3-deazacytosine
  • 7-substituted 1-alky-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids
  • 1,6-naphthyridines

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Preparation and biological activity of various 3-deazapyrimidines and related nucleosides.
A Bloch et al.
Journal of medicinal chemistry, 16(3), 294-297 (1973-03-01)
Pyridone-carboxylic Acids as Antibacterial Agents. I. Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-and 1, 6-naphthyridine-3-carboxylic Acids.
Hirose T, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 30(7), 2399-2409 (1982)
A highly active catalyst for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of heteroaryl compounds.
Kelvin L Billingsley et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 45(21), 3484-3488 (2006-04-28)

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