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Merck

471933

Sigma-Aldrich

4-Iodophenylboronic acid

≥95.0%

Sinónimos:

B-(4-iodophenyl)-boronic acid, p-Iodophenylboronic acid, p-iodo-benzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula lineal:
IC6H4B(OH)2
Número de CAS:
Peso molecular:
247.83
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

≥95.0%

mp

326-330 °C (lit.)

grupo funcional

iodo

cadena SMILES

OB(O)c1ccc(I)cc1

InChI

1S/C6H6BIO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clave InChI

PELJYVULHLKXFF-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

Reagent used for
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation
  • Palladium-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions
  • Recyclable magnetic-nanoparticle-supported palladium catalyst for the Suzuki coupling reactions
  • Oxidative hydroxylation using a copper (Cu) catalyst
  • Ligand-free palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Homocoupling using gold salts as a catalyst
  • Ruthenium (Ru)-catalyzed cross-coupling
  • CuI-catalyzed Suzuki coupling reactions
  • Palladium-catalyzed domino Heck-Mizoroki/Suzuki-Miyaura reactions
  • Manganese triacetate-mediated radical additions of arylboronic acids to alkenes

Reagent used in Preparation of
  • Pleuromutilin derivatives for ribosomal binding and antibacterial activity via "Click Chemistry"
  • Liquid crystalline polyacetylene derivatives

Otras notas

Contains varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Homocoupling of arylboronic acids catalyzed by simple gold salts
Matsuda, T.; et al.
Tetrahedron, 52, 4779-4781 (2011)
Arne Dickschat et al.
Organic letters, 12(18), 3972-3974 (2010-08-20)
Arylboronic acids are shown to be valuable precursors for aryl radicals upon treatment with manganese triacetate. Under these oxidative conditions the intermediately generated aryl radicals undergo addition to olefins to give the arylhydroxylation products A in the presence of dioxygen.
Hong Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(27), 7880-7882 (2011-06-11)
The first ruthenium-catalyzed cross-coupling of aldehydes with arylboronic acids is reported. Various aliphatic and aromatic aldehydes are transformed to the corresponding arylketones. A total of 31 examples with moderate to excellent yields are presented, together with the results of an
Samir Yahiaoui et al.
The Journal of organic chemistry, 76(8), 2433-2438 (2011-03-23)
A palladium(II)-catalyzed Heck-Mizoroki/Suzuki-Miyaura domino reaction involving metal coordinating dimethylaminoethyl vinyl ethers and a number of electron-rich and electron-deficient arylboronic acids has been developed. Through variation of the temperature and the concentration of the p-benzoquinone (p-Bq) ligand/reoxidant, conditions for the robust
CuI-catalyzed Suzuki coupling reaction of organoboronic acids with alkynyl bromides
S. Wang, et al.,
Tetrahedron, 67, 4800-4806 (2011)

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