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417203

Sigma-Aldrich

R-Alpine-Borane®

97%

Sinónimos:

B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H31B
Número de CAS:
73624-47-2
Peso molecular:
258.25
Número MDL:
MFCD00074776
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
24866131

Nivel de calidad

100

Ensayo

97%

actividad óptica

[α]21/D -22°, c = 12 in THF

bp

>55 °C (lit.)

densidad

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

C[C@H]1[C@@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

Clave InChI

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.

Aplicación

R-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (22R)-hydroxy-23-acetylenic steroids with high stereoselectivity.
Reagent for the asymmetric reduction of a variety of prochiral ketones.

Información legal

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogramas

Flame
GHS02

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H250

Consejos de prudencia

P222 - P231 - P422

Clasificaciones de peligro

Pyr. Liq. 1

Código de clase de almacenamiento

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
10817KU
00102CG
10628CR

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Stereocontrolled synthesis of 22-hydroxy-23-acetylenic steroids, key intermediates in steroid side chain construction. Observation of a directive effect by an a-chiral site during asymmetric reduction with-B-3-pinanyl-9-BBN (Alpine-Borane).
Midland MM and Kwon YC.
Tetrahedron Letters, 25(52), 5981-5984 (1984)
Ramachandran, P.V. et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 2399-2399 (1993)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
Chandrasekharan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)

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