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Merck

40727

Sigma-Aldrich

1,3-Dimetil-2-imidazolidinona

≥99.0% (GC)

Sinónimos:

N,N′-dimetiletilenourea, DMEU, DMI

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O
Número de CAS:
Peso molecular:
114.15
Beilstein:
108808
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
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Nivel de calidad

Ensayo

≥99.0% (GC)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.472 (lit.)

bp

224-226 °C (lit.)

solubilidad

toluene: soluble(lit.)
water: miscible

densidad

1.056 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CN1CCN(C)C1=O

InChI

1S/C5H10N2O/c1-6-3-4-7(2)5(6)8/h3-4H2,1-2H3

Clave InChI

CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona (DMI) es un derivado de la imidazolidina. Se ha comunicado que actúa como promotor reduciendo al mínimo la formación de productos secundarios de dialquilación y acelerando la tasa de monoalquilación de la γ-butirolactona.[1] Se ha investigado la conversión del CO2 para formar alcoholes inferiores mediante hidrogenación catalítica homogénea utilizando DMI como disolvente.[2]

Aplicación

La 1,3-dimetil-2-imidazolidinona puede utilizarse:
  • Como disolvente sustituto de la triamida hexametilfosforíca (HMPA) en la síntesis del 1,2-bis(trimetilsilil)benceno.[3]
  • Como disolvente durante la prenilación α-regioselectiva de iminas.[4]
  • Como componente de la fase móvil en los análisis cromatográficos de exclusión por tamaño de la celulosa.[5]

Otras notas

Disolvente utilizado en varias transformaciones orgánicas sintéticas. Estudiado en la formación de complejos de metales de transición-hidrosilanodiil estabilizados funcionalmente, producidos por procesos fotoquímicos a partir de arilsilanos.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

219.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

104 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Case Study of a γ-Butyrolactone Alkylation with 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone as a Promoter.
Li B, et al.
Organic Process Research & Development, 5(6), 609-611 (2001)
Tsugio Kitamura et al.
The Journal of organic chemistry, 78(7), 3421-3424 (2013-03-20)
A practical and safe synthesis of 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene from 1,2-dichlorobenzene and Me3SiCl was achieved by use of a hybrid metal of Mg and CuCl in the presence of LiCl in 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI). This method does not require a toxic HMPA, provides
Li-Ming Zhao et al.
Organic letters, 14(3), 886-889 (2012-01-24)
A highly α-regioselective prenylation of imines has been successfully developed. The efficiency of this approach is confirmed by a wide range of imines including N- and C-aryl aldimines, N-alkyl aldimines, C-alkyl aldimines, and N- and C-aryl ketimines. The approach uses
SEC-MALLS analysis of cellulose using LiCl/1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone as an eluent.
Yanagisawa M, et al.
Cellulose, 11(2), 169-176 (2004)
Highly selective hydrogenation of CO2 into C2+ alcohols by homogeneous catalysis.
Qian Q, et al.
Chemical Science, 6(10), 5685-5689 (2015)

Questions

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