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Merck

349801

Sigma-Aldrich

1,3-Dimethyluracil

99%

Sinónimos:

1,3-Dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 2,4-Dihydroxy-1,3-dimethylpyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H8N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
140.14
Beilstein:
124074
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

Formulario

powder

mp

119-122 °C (lit.)

cadena SMILES

CN1C=CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O2/c1-7-4-3-5(9)8(2)6(7)10/h3-4H,1-2H3

Clave InChI

JSDBKAHWADVXFU-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

1,3-Dimethyluracil is a pyrimidine derivative. Stability of the C6-centered carbanions derived from 1,3-dimethyluracil has been investigated in the gas phase and in DMSO and water solutions. The excited state structural dynamics of 1,3-dimethyluracil (DMU) in water and acetonitrile has been studied by resonance Raman spectroscopy. Crystal structure of 1,3-dimethyluracil has been reported. Ultraviolet irradiation of aqueous 1,3-dimethyluracil results in hydration of the 5:6 double bond of the uracil ring to form 1,3-dimethyl-6-oxy-hydrouracil.

Aplicación

1,3-Dimethyluracil is suitable reagent used to investigate the steady-state absorption and fluorescence spectra of uracil derivatives. It may be used in the preparation of 2,6-dihydroxynicotinamide.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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P F Heelis et al.
Photochemistry and photobiology, 57(3), 442-446 (1993-03-01)
Photosensitized splitting of cis-syn- and trans-syn-1,3-dimethyluracil dimers by 2',3',4',5'-tetraacetylriboflavin in acetonitrile containing a trace of perchloric acid was studied by laser flash photolysis. Protonation of the flavin prior to excitation resulted in excited singlet and triplet states that abstracted an
[Thermal characteristics of the C--H...O hydrogen bonds formed by nucleic acid base analogs].
V I Bruskov et al.
Doklady Akademii nauk SSSR, 277(6), 1482-1486 (1984-01-01)
Amir Golan et al.
Nature chemistry, 4(4), 323-329 (2012-03-23)
Proton transfer is ubiquitous in chemistry and biology, occurring, for example, in proteins, enzyme reactions and across proton channels and pumps. However, it has always been described in the context of hydrogen-bonding networks ('proton wires') acting as proton conduits. Here
Singlet excited state dynamics of uracil and thymine derivatives: A femtosecond fluorescence upconversion study in acetonitrile.
Gustavsson T, et al.
Chemical Physics Letters, 429(4), 551-557 (2006)
1, 3-Dimethyluracil: a crystal structure without hydrogen bonds.
Banerjee A, et al.
Acta Crystallographica Section B, Structural Science, 33(1), 90-94 (1977)

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