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Merck

344648

Sigma-Aldrich

Triethylamine trihydrofluoride

97%

Sinónimos:

Hydrogen fluoride triethylamine, TREAT-HF

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About This Item

Fórmula lineal:
(C2H5)3N · 3HF
Número de CAS:
Peso molecular:
161.21
Beilstein:
5522945
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

97%

índice de refracción

n20/D 1.3915 (lit.)

bp

70 °C/15 mmHg (lit.)

densidad

0.989 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine

cadena SMILES

F[H].F[H].F[H].CCN(CC)CC

InChI

1S/C6H15N.3FH/c1-4-7(5-2)6-3;;;/h4-6H2,1-3H3;3*1H

Clave InChI

IKGLACJFEHSFNN-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Triethylamine trihydrofluoride (TREAT-HF) is a mild and selective reagent for the fluorination of a wide variety of compounds.

Aplicación

Mild and selective reagent that has been used in the fluorination of a wide variety of compounds. For a review, see Aldrichimica Acta.
TREAT-HF can be used in the synthesis of:
  • Vicinal difluorides from epoxides.
  • 3-fluoroazetidines.
  • 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA).
  • Multivicinal hexafluoroalkanes.
  • Aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines.

Pictogramas

Skull and crossbonesCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

190.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

88 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Recent advances in C-H fluorination
Lin A, et al.
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 1(4), 434-438 (2014)
Aldrichimica Acta, 28, 31-31 (1995)
Lin Huang et al.
RNA (New York, N.Y.), 25(4), 423-430 (2019-01-06)
We have designed structure-based ligands for the guanidine-II riboswitch that bind with enhanced affinity, exploiting the twin binding sites created by loop-loop interaction. We synthesized diguanidine species, comprising two guanidino groups covalently connected by Cn linkers where n = 4
Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines
Hende E, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(11), 2509-2512 (2010)
Saira Ashraf et al.
RNA biology, 16(10), 1377-1385 (2019-06-27)
N6-methyladenine is the most common covalent modification in cellular RNA species, with demonstrated functional consequences. At the molecular level this methylation could alter local RNA structure, and/or modulate the binding of specific proteins. We have previously shown that trans-Hoogsteen-sugar (sheared)

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