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329118

Sigma-Aldrich

Geranyl bromide

95%

Sinónimos:

trans-1-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Br
Número de CAS:
6138-90-5
Peso molecular:
217.15
Beilstein:
1703631
Número CE:
228-123-7
Número MDL:
MFCD00000243
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24859770
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

100

Ensayo

95%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.504 (lit.)

bp

101-102 °C/12 mmHg (lit.)

densidad

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

alkyl halide
bromo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C10H17Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+

Clave InChI

JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N

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Descripción general

Geranyl bromide undergoes palladium catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Aplicación

Geranyl bromide was used in synthesis of baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives. It was also used in synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

167.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

75 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000381088
0000381088
MKCT4208
MKCN0612
MKCG8090

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M Maitrejean et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(2), 157-160 (2000-02-15)
A new series of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity has been prepared. The flavanolignan silybin was first oxidised to dehydrosilybin and then C-alkylated with either prenyl or geranyl bromide. The resulting isoprenoid dehydrosilybins were shown to display high in
Marta Perro Neves et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(6), 2562-2574 (2011-04-19)
Fourteen baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the in vitro growth of three human tumor cell lines. The synthetic approaches were based on the reaction with prenyl or geranyl bromide in alkaline medium
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

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